| Ácido valérico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Ácido pentanoico |
| Outros nomes | Ácido pentanoico Ácido butano-1-carboxílico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | YV6100000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H10O2 |
| Massa molar | 102.13 g/mol |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | 0.930 g/cm³, líquido |
| Ponto de fusão |
-34.5 °C |
| Ponto de ebulição |
186-187 °C |
| Solubilidade em água | 4.97 g/100 ml (25 °C) |
| Acidez (pKa) | 4.82 |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
irritante |
| Frases R | R34 R52/53 |
| Frases S | S26 S36 S45 S61 |
| Ponto de fulgor | 86 °C |
| Compostos relacionados | |
| ácidos carboxílicos relacionados |
Ácido butírico (C4) Ácido glutárico (pentanodioico) Norvalina (Ácido 2-amino-valérico) Ácido caproico (C6) |
| Compostos relacionados |
Pentanal Valerato de etila Pentanoato de pentila |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido valérico, ácido valeriânico ou ácido pentanoico é um composto químico, ácido orgânico, monocarboxílico, saturado de fórmula C4H9COOH (fórmula molecular: C5H10O2), massa molecular 102 u, pertencente a série de ácidos graxos o qual existe em quatro formas isoméricas, uma das quais contém um átomo de carbono assimétrico, e consequentemente ocorre em duas variedades opticamente ativas e uma opticamente inativa.
O ácido valérico normal ou ácido propilacético, CH3-CH2-CH2-CH2-COOH, de fórmula estrutural conforme figura ao lado.
As outras formas isoméricas são o ácido isovalérico (ou ácido isopropilacético), (CH3)2CH-CH2-COOH, opticamente ativo ácido metiletilacético, (CH3)(C2H5)CH-COOH e o isômero restante, ácido piválico ou ácido trimetilacético, (CH3)3C-COOH.
Nomenclatura
- * Oficial: Ácido pentanoico
- * Usual: Ácido valérico
Propriedades
O ácido valérico é um líquido oleoso com cheiro de queijo velho e ponto de ebulição de 174 °C; os sais são normalmente oleosos ao toque. Permanganato de potássio o oxida a ácido oxi-isovalérico (CH3)2-C(OH)-CH2-COOH, enquanto o ácido nítrico dá, entre outros produtos, dinitropropano, (CH3)2C(NO2)2 .
O ácido valérico normal ou ácido propilacético, CH3-CH2-CH2-CH2-COOH, é um líquido com ponto de ebulição de 186 °C.
O ácido piválico ou ácido trimetilacético, funde-se a 35 °C e ebule a 163 °C.
Obtenção
O ácido valérico "ordinário", de cadeia normal, (chamado também de ácido baldrânico) é uma mistura de ácido isovalérico (ou ácido isopropilacético), (CH3)2CH-CH2-COOH e o opticamente ativo ácido metiletilacético, (CH3)(C2H5)CH-COOH, os quais ocorrem livres ou na forma de ésteres em animais e vegetais, especialmente nas raízes de Angelica archangelica e raiz e rizoma da Valeriana officinalis. Ele pode ser extraído por fervura com água ou hidróxido de sódio em solução. Um produto similar é obtido por oxidação do álcool amílico por ácido crômico. O ácido tem sido sintetizado, como também a inativa forma do ácido metiletilacético; esta modificação é separada em seus antípodas ópticos por recristalização de seus sais de brucina.
O ácido metiletilacético e o isômero ácido piválico ou ácido trimetilacético, são produzidos sinteticamente.
Histórico da valeriana
É uma planta herbácea, de sabor aromático pouco amargo. A diversidade de seus afeitos terapêuticos são conhecidos desde os tempos do Renascimento.
Aplicações
Sendo a raiz da valeriana uso mais do que consagrado e efeitos reconhecidos, igualmente tem aplicações como sedativo e hipnótico o ácido valérico.
Se aplicado diretamente, tem tido uma efetiva ação sobre a acne, mas ainda sem apoio de publicações peer review.
Curiosidades
Ácido valérico tem uma estrutura similar tanto ao GHB quanto o neurotransmissor GABA. Ele difere do ácido valproico simplesmente pela ausência de uma cadeia lateral no carbono 3.
Ver também
- Ácido valproico
- Ácido piválico (ácido 2,2-dimetilpropanoico)
