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Ácido lipoico
Ácido lipoico Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid |
Outros nomes | α-lipoic acid (alpha lipoic acid), thioctic acid, 6,8-dithiooctanoic acid |
Identificadores | |
Número CAS | 1200-22-2 |
PubChem | 6112 |
DrugBank | DB00166 |
ChemSpider | 5886 |
KEGG | C16241 |
MeSH | Lipoic+acid |
ChEBI | 30314 |
SMILES |
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InChI |
1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C8H14O2S2 |
Massa molar | 206.33 g/mol |
Aparência | yellow needle-like crystals |
Solubilidade em água | soluble in ethanol, sodium salt is soluble in water |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | 30% (oral) |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados |
Lipoamida Ácido asparagúsico |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Ácido lipóico é um composto organosulfurado derivado do ácido octanóico que contém dois átomos de enxofre (em C6 e C8) vicinais ligados por uma ligação dissulfídica. O átomo de carbono em C6 é quiral portanto a molécula possui dois enantiômeros. Apenas o enantiômero R-(+)- existe na natureza é é um cofator essencial de quatro enzimas mitocondriais complexas. O ácido lipóico é ainda responsável por estimular a biossíntese de uma enzima do nosso organismo que exerce também uma marcada acção neutralizadora dos radicais livres, a glutatião peroxidase. Esta enzima neutraliza um dos radicais livres mais agressivos para a pele, o radical peróxido, transformando-o em água. Pensa-se que o ácido lipóico tem também um papel importante no metabolismo do organismo, mais particularmente na produção de energia.