| Ácido azelaico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00812 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | D10 |
| SMILES |
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| InChI |
1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C9H16O4 |
| Massa molar | 188.2 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
109-111 °C |
| Ponto de ebulição |
286 °C at 100 mmHg |
| Solubilidade em água | 2.14 g/L |
| Acidez (pKa) | 4.550, 5.598 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | Very low |
| Via(s) de administração | Topical |
| Meia-vida biológica | 12 hours |
| Classificação legal |
℞-only (US) |
| Compostos relacionados | |
| ácidos dicarboxílicos relacionados |
Ácido subérico (C8) Ácido sebácico (C10) |
| Compostos relacionados |
Ácido pelargônico (nonaoico) Nylon 6,9 (poli-(hexametileno azelamida)) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido azelaico, também conhecido como ácido nonadióico, é um ácido dicarboxílico de cadeia saturada, naturalmente encontrado no trigo, centeio e cevada. Consiste numa substância natural produzida pelo fungo Malassezia furfur (também conhecido como Pityrosporum ovale), uma levedura que vive naturalmente na pele. É muito eficaz no tratamento da acne e também como estimulante para o crescimento de cabelo. Possui a fórmula molecular C7H14(COOH)2. Possui alta solubilidade quando mistado ao álcool ou éter.
Propriedades
O ácido azelaico é:
- Bactericida: reduz o crescimento de bactérias no folículo piloso (Propionibacterium acnes e Staphylococcus epidermidis);
- Eliminador de radicais livres;
- Reduz a inflamação;
- Reduz a pigmentação em pacientes com melasma;
- Não tóxico, e tolerável pela maioria dos pacientes.
Nos casos de acne, em que geralmente se usa o ácido azelaico na concentração de 20%, seu uso pode causar irritação na pele, portanto deve ser usado somente sob orientação de um dermatologista. No Brasil, o uso de ácido azelaico na fabricação de cosméticos, em qualquer concentração, está proibido, conforme parecer da ANVISA.