Ácido ascórbico

Ácido ascórbico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	3-oxo-L-gulofuranolactona (5R)-5-[(1S)-1,2-diidroxietil]-3,4-diidroxifurano-2(5H)-ona
Outros nomes	Vitamina C Ácido L-xiloascórbico
Identificadores
Número CAS	50-81-7
PubChem	5785
Número EINECS	200-066-2
SMILES	C=1([C@H](OC(=O)C1O)[C@H](CO)O)O
InChI	1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4 (10)6(11)12-5/h2,5,7-8,10- 11H,1H2/t2-,5+/m0/s1
Propriedades
Fórmula química	C6H8O6
Massa molar	176.09 g mol-1
Aparência	Sólido branco ou amarelo claro
Densidade	1,65 g/cm³
Ponto de fusão	190 - 192 ℃ (dec)
Solubilidade em água	330 g/l 400 g/l (45 °C) 800 g/l (100 °C)
Acidez (pKa)	4,17 (first), 11,6 (second) [carece de fontes?]
Farmacologia
Meia-vida biológica	13 - 40 dias (humanos) 3 dias (porquinho da Índia)
Riscos associados
MSDS	ScienceLab.com
Frases S	S24/25
LD50	3367 mg/kg (camundongo, per os) 518 mg/kg (camundongo, injeção intravenosa) 10000 mg/kg (rato, sub-cutânea) 643 mg/kg (camundongo, intraperitoneal) 11900 mg/kg (rato, per os)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Ácido de-hidroxi-ascórbico Ascorbato de sódio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido ascórbico ou vitamina C (C₆H₈O₆, ascorbato, quando na forma ionizada) é uma molécula usada na hidroxilação de várias reações bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar as espécies reativas de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. Em gêneros alimentícios é referido pelo número INS 300. Com moleculas visiveis A, B, D ou b12.

Características físico-químicas

Fórmula estrutural

O ácido ascórbico (vitamina C) é um sólido cristalino de cor branca, inodoro, hidrossolúvel e pouco solúvel em solventes orgânicos. O ácido ascórbico presente em frutas e legumes é destruído por temperaturas altas por um período prolongado. Sofre oxidação irreversível, perdendo a sua atividade biológica, em alimentos frescos guardados por longos períodos.

Atividade biológica

Aos valores de pH normalmente encontrados no meio intracelular, o ácido ascórbico encontra-se predominantemente na sua forma ionizada, o ascorbato.

Uma das atividades mais importantes do ascorbato no organismo humano é a desidratação de resíduos de prolina no colágeno. O colágeno, uma proteína estrutural fundamental, necessita ter determinados resíduos de prolina na forma hidpararoxiprolina para manter uma estrutura tridimensional correta. A hidroxilação é feita pela enzima prolil-4-hidroxilase; o ascorbato não intervém diretamente nesta hidroxilação, pelo que é assumido que é necessário para reduzir o íon Fe³⁺ que participa na catálise enzimática (nesta, o íon passa do estado Fe²⁺ para Fe³⁺, sendo necessário ele dar o seu restabelecimento para novo ciclo catalítico).

Em plantas, o ascorbato encontra-se em concentrações relativamente elevadas (2 a 25 mM) e actua na desintoxicação do peróxido de hidrogênio. A enzima ascorbato peroxidase catalisa a redução do peróxido de hidrogénio a água, usando o ascorbato como agente redutor. Também é precursor dos íons tartarato e oxalato.

Na dieta humana

Cristais de ácido ascórbico

Tem os seguintes efeitos no organismo em doses moderadas:

• Favorece a formação dos dentes e ossos;
• Ajuda a resistir às doenças no coração;
• Ajuda o sistema imunológico e a respiração celular, estimula as glândulas supra-renais e protege os vasos sanguíneos.

A carência desta vitamina provoca a avitaminose designada por escorbuto.

É importante observar que a vitamina C (ácido ascórbico) é extremamente instável. Ela reage com o oxigênio do ar, com a luz e até mesmo com a água. Assim que é exposta têm início reações químicas que a destroem, daí o surgimento do gosto ruim no suco pronto. Estima-se que, em uma hora, quase que a totalidade do conteúdo vitamínico já reagiu e desapareceu, por isso é importante consumir as frutas ou o suco fresco feito na hora, deste modo temos certeza que o teor de vitaminas está garantido. No caso das frutas deve-se levar em conta o estado das mesmas (cascas, cor e etc.), pois caso estejam 'feridas' pode ser que já se encontre em estado avançado de reação e não tenha o 'teor' vitamínico que se deseja.

Fontes alimentares

Todos os citrinos são ricos em vitamina C. Mesmo assim, o teor de vitamina C depende muito da cultivar. De uma forma geral, as laranjas são mais ricas em vitamina C que as tangerinas. Os citrinos produzidos em modo de produção biológico têm teores mais elevados de vitamina C que os produzidos em agricultura convencional.

Suplementação

Ao se optar por uso de suplementos vitamínicos o ideal é escolher aqueles que contenham quantidades moderadas e aproximadas da dose diária recomendada.

O uso prolongado de suplementação de vitamina C acarreta risco aumentado do desenvolvimento de nefrolitíase (cálculos renais) e litíase biliar (cálculos na vesícula). É recomendada a suplementação moderada e intermitente (com períodos de descanso).

Resfriado comum

Uma revisão sistemática mostrou que a suplementação regular de vitamina C não previne ou cura resfriados, porém reduz a duração dos sintomas, principalmente em crianças.

Ligações externas

• «Vitamina C 'não impede resfriados', diz estudo da Universidade Nacional Australiana e da Universidade de Helsinki»