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Ácido araquidônico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Ácido cis-5-cis-8-cis-11-cis-14-eicosatetraenóico Ácido 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C20H32O2 |
| Massa molar | 304.46 g mol-1 |
| Densidade | 0,922 g·cm-3 |
| Ponto de fusão |
?49,5 °C |
| Ponto de ebulição |
169–171 °C (20 Pa) |
| Solubilidade em água | praticamente insolúvel |
| Riscos associados | |
| Frases R | - |
| Frases S | S24/25 |
| Compostos relacionados | |
| ácidos graxos relacionados |
Ácido gama-linolênico (C18:3 (ω−6)) Ácido eicosanóico (C20:0) Ácido gadolínico (20:1 (ω−9)) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido araquidônico (AA) é um ácido graxo essencial, da família dos omega-6, formado por uma cadeia de 20 carbonos com quatro duplas ligações (ácido eicosatetraenóico) nas posições 5, 8, 11 e 14 - é, portanto, o ácido 20:4(5,8,11,14).
A presença das ligações duplas faz com que esta molécula tenha vários sítios que podem ser oxidados, permitindo a formação de diferentes lipídios com atividades biológicas distintas.
O ácido araquidônico está presente nas membranas das células corporais, e é o precursor da produção de eicosanoides, através da via metabólica da cascata do ácido araquidónico. É um dos ácidos graxos essenciais, que precisam ser obtidos via alimentação pela maioria dos mamíferos. Alguns deles possuem pequena capacidade de converter o ácido linoleico em ácido araquidônico, ou não conseguem fazê-lo, e por isso é essencial que o obtenham na dieta.
Rotas oxidativas do AA
As principais rotas oxidativas enzimáticas do ácido araquidônico são:
- Via lipo-oxigenase (LOX), cujos principais produtos são os leucotrienos, HETE, HPETE e as lipoxinas.
- Via ciclooxigenase (COX), cujos principais produtos são as prostaglandinas e os tromboxanos.
Estas rotas enzimáticas não atuam sobre o AA esterificado. O AA livre é obtido por meio da ação de fosfolipases sobre fosfolipídeos de membranas de células, liberando então o AA não-esterificado.