| Vancomicina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00512 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | A07 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C66H75Cl2N9O24 |
| Massa molar | 1449.12 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | Negligible (oral) , 100% IV |
| Via(s) de administração | IV, oral |
| Metabolismo | Excreted unchanged |
| Meia-vida biológica | 4–11 hours (adults) 6-10 days (adults, impaired renal function) |
| Excreção | Renal |
| Classificação legal |
Prescription Only (S4) (AU)
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Riscos na gravidez e lactação |
B2(AU) B (EUA) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A Vancomicina é um antibiótico glicopéptidico usado no tratamento das infecções bacterianas. É um péptido tricíclico glicosilado não produzido em ribossoma, mas sim por enzimas específicas. Não é absorvida no intestino e é administrada via intravenosa, exceto no tratamento de infecções do próprio intestino.
Indicações
Não apresenta atuação sobre bactérias Gram-negativas, micobactérias e fungos. Ativo sobre Gram-positivos. Porém algumas cepas de Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus haemolyticus e Staphylococcus aureus sejam resistente a teicoplanina, entretanto sensíveis a vancomicina.
Microrganismos sensíveis: CIM < 4 mg/l. Resistência: CIM > 32 mg/l Infecção anal e vaginal.
Mecanismo de acção
Inibe a síntese da parede celular da bactéria. Ela bloqueia a incorporação no peptidoglicano das subunidades N-ácido acetilmuramico e N-acetilglucosamina, ao se ligar reversivelmente a estas moléculas. Com parede celular deficiente as bactérias não resistem às pressões osmóticas e morrem.
Até recentemente, a vancomicina era dos poucos antibióticos sem casos descritos de resistência. No entanto, em 2002 uma mulher foi internada em Detroit com infecção por Staphylococcus resistente à vancomicina.
Resistência antibiótica
O surgimento de resistência à vancomicina, um dos últimos recursos para tratar Staphylococcus multi-resistentes, redundou em cepas de Staphyloccocus que são resistentes a todos antibióticos em uso actualmente. Hoje, para a Vancomicina surtir efeito, ela deve apresentar MIC < 1,0 e a dose ainda deve ser maior do que a prescrita normalmente.
A resistência à vancomicina é um problema crescente, particularmente em locais como hospitais. Sendo a vancomicina um antibiótico de última geração para várias infecções por bactérias gram-positivas, a crescente resistência pode levar ao indesejado cenário de outrora, quando infecções bacterianas eram em sua maioria, fatais. O primeiro relato de Enterococcus resistentes à vancomicina remonta a 1987. Outros microorganismos patogênicos também desenvolveram resistência na década de 90 e começo do século XXI, inclusive Staphylococcus aureus e Clostridium difficile. Ainda há a suspeita que o uso em granjas do antibiótico veterinário Avoparcin, um peptidoglicano similar, tenha contribuído para a emergência de cepas resistentes à vancomicina.
A resistência é devida à alterações da estrutura do N-ácido acetilmuramico e N-acetilglucosamina, que nessa forma têm afinidade 1000 vezes menor para se ligar com a molécula do antibiótico. Em Enterococcus também resistentes, aparentemente há uma enzima que modifica as estruturas desses péptidos.
Efeitos adversos
- Febre;
- Reações alérgicas com manifestação cutânea(pele);
- Ototoxicidade e Nefrotoxicidade: tóxicidade para o ouvido e rim (rara);
- Hemorragias.
História
Foi isolada da fermentação por bactérias de um membro da familia dos Actinomicetes, ou bactérias semelhantes a fungos, Amycolatopsis orientalis (relacionado às Nocardia), pela farmacêutica Eli lilly and company. A patente expirou em 1980.