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Rofecoxib
Rofecoxib Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 4-(4-metilsulfonilfenil)-3-fenil-5H-furan-2-ona |
Identificadores | |
Número CAS | 162011-90-7 |
PubChem | 5090 |
DrugBank | DB00533 |
ChemSpider | 4911 |
Código ATC | M01AH02 |
SMILES |
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InChI |
1/C17H14O4S/c1-22(19,20)14-9-7-12(8-10-14)15-11-21-17(18)16(15)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,11H2,1H3
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Propriedades | |
Fórmula química | C17H14O4S |
Massa molar | 314.33 g mol-1 |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | 93% |
Via(s) de administração | Oral |
Metabolismo | Hepático |
Meia-vida biológica | 17h |
Ligação plasmática | 87% |
Excreção | biliar/renal |
Classificação legal |
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Riscos na gravidez e lactação |
C(AU) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Rofecoxib é um medicamento anti-inflamatório não-esteróide retirado de circulação em 2004 após comprovada associação com problemas de saúde.
Aprovado nos Estados Unidos pela FDA em maio de 1999, o medicamento foi lançado no mesmo ano sob a denominação comercial Vioxx, chegou a ser considerado um dos remédios mais eficazes contra a artrite e pretendia combater a dor sem os efeitos colaterais conhecidos, entre eles as úlceras e os sangramentos gastrointestinais. Em pouco tempo, passou a ser receitado para vários tipos de dor, e entre 1999 e 2004, alcançou 84 milhões de usuários. Em alguns países, inclusive no Brasil, o Vioxx liderou a lista dos anti-inflamatórios mais vendidos. Somente no ano de 2003, as vendas do medicamento somaram o equivalente a 2,5 bilhões de dólares em todo o mundo.
Porém, em 2004, um estudo da fabricante apontou que o consumo diário de 25 miligramas do remédio por dezoito meses consecutivos dobraria os riscos de infartos e derrames e em setembro daquele ano o medicamento foi retirado de mercado. Em 2006, um estudo encomendado pelo órgão de saúde dos Estados Unidos indicou que o medicamento pode ter causado até 140 mil ocorrências de doenças coronárias naquele país desde 1999.
Consequências
No dia em que a Merck determinou a retirada de seu medicamento do mercado, as ações do laboratório caíram 27%. Somente em 2007, a Merck pagou 4,85 bilhões de dólares em indenizações relacionadas a 50 mil processos judiciais. Em 2010, foi cobrada em mais 950 milhões de dólares pelas investigações do governo norte-americano.
Ligações externas
- «National Public Radio 2004 Q&A on the case, following withdrawal announcement» (em inglês)
- «Court TV's full coverage of the Vioxx civil trials» (em inglês)
- «Merck website on Vioxx litigation» (em inglês)
- «FDA Public Health Advisory on Vioxx» (em inglês)
- David Michaels. «Doubt is Their Product» (em inglês) Scientific American, June 2004, p. 96-101
- Jurist. «Much Pain, Much Gain: Skeptical Ruminations on the Vioxx Litigation» (em inglês) .
- «The Vioxx Litigation - Part I» (em inglês) , Ted Frank, American Enterprise Institute (Dezembro de 2005).
- «The Vioxx Litigation - Part II» (em inglês) , Ted Frank, American Enterprise Institute (Dezembro de 2005).
- «briandeer.com - Vioxx: the UK connection» (em inglês)
- «Campaign for compensation for Vioxx victims outside the US» (em inglês)
Derivados salicilados: | |
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Derivados do ácido acético: | |
Derivados indólicos: | |
Derivados do ácido enólico: | |
Fenamatos: | |
Derivados pirazolónicos: | |
Coxibs: | |
Derivados paraminofenólicos: | |
Derivados do ácido propiónico: | |
Outros: |