Reserpina
| Reserpina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC |
methyl-11,17α-dimethoxy-18β-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl) oxy]-3β,20α-yohimban-16β-carboxylate |
| Identificadores | |
| Número CAS | 50-55-5 |
| DrugBank | DB00206 |
| ChemSpider | 5566 |
| DCB n° | 07684 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C33H40N2O9 |
| Massa molar | 608.63 g mol-1 |
| Aparência | Pó cristalino ou pequenos cristais brancos ou levemente amarelados, cuja cor se torna lentamente mais forte por exposição à luz. |
| Ponto de fusão |
264–265 °C |
| Solubilidade em água | praticamente insolúvel na água |
| Solubilidade | praticamente insolúvel no éter, muito pouco solúvel no álcool. |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | via oral |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22 |
| Frases S | S22, S36/37/39 |
| LD50 | 420 mg·kg-1 (rato, Per os) |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados |
Ácido 3,4,5-trimetoxibenzoico Yorimban (a estrutura pentacíclica) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A reserpina (em latim reserpinum) é um alcalóide proveniente do arbusto Rauwolfia serpentina, da família das Apocynaceae, nativo da Índia. Primeiro fármaco a atuar no sistema nervoso simpático dos humanos. A forma das raízes, às vezes tortuosas, levaram os hindus a darem à planta um nome relacionado às serpentes.
História
Foi descrita farmacologicamente em 1953, por Hugo Bein e sintetizada quimicamente em 1956, pelo professor Robert Woodward.
Modo de ação
A reserpina inibe a captação de noradrenalina pelas vesículas presentes nas terminações nervosas, o que provoca depressão de noradrenalina. A reserpina interfere não só com a noradrenalina mas também das outras monoaminas (dopamina, adrenalina e serotonina).
Todas as terminações nervosas com monoaminas ficam disfuncionais e a pessoa pode desenvolver depressão. A reserpina é uma droga muito perigosa, e há relatos de que muitos pacientes cometeram suicídio.
Utilizações
A noradrenalina é um dos neurotransmissores do sistema nervoso simpático. A reserpina bloqueia a acção da noradrenalina, portanto do mesmo sistema. Isto provoca, entre outros efeitos, diminuição da frequência cardíaca e vasodilatação. Assim, é utilizada no tratamento de hipertensão arterial.
A reserpina também bloqueia outras aminas, como por exemplo a serotonina, pelo mesmo mecanismo. Deste modo, pode também originar ou exacerbar uma depressão. Segundo as VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão, a reserpina só é utilizada em combinação com outros anti-hipertensivos, sendo disponível comercialmente em combinação fixa com a clortalidona.
Bibliografia
- OSSWALD W, GUIMARÃES S; Terapêutica Medicamentosa e Suas Bases Farmacológicas; 4.ª ed., 2001
- Sociedade Brasileira de Cardiologia / Sociedade Brasileira de Hipertensão / Sociedade Brasileira de Nefrologia. VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão. Arq Bras Cardiol 2010; 95(1 supl.1): 1-51
- Dr. Najeeb Video Lectures
| Agentes simpatolíticos (incluindo alfa) |
de atuação central/antiadrenérgicos (Clonidina, Guanfacina, Metildopa, Moxonidina, Rescinamina, Reserpina, Rilmenidina) • bloqueadores de gânglio/antagonista nicotínico (Mecamilamina, Trimetafano) • de atuação periférica/antiadrenérgicos (Prazosin, Guanetidina, Indoramina, Doxazosina) |
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| Vasodilatadores | |
| Outros anti-hipertensivos | |
| Diuréticos "low ceiling" | |
| Diuréticos "high ceiling" | |
| Diuréticos poupadores do potássio | |
| Identificadores |
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