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| Nome IUPAC (sistemática) | |
| 1-{3-[4-(diphenylmethyl)piperazin-1-yl]propyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | |
| Identificadores | |
| CAS | 60607-34-3 |
| ATC | R06AE06 |
| PubChem | 4615 |
| DrugBank | 4454 |
| Informação química | |
| Fórmula molecular | C27H30N4O |
| Massa molar | 426,553 g/mol |
| SMILES | O=C2Nc1ccccc1N2CCCN5CCN(C(c3ccccc3)c4ccccc4)CC5 |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidade | ? |
| Metabolismo | ? |
| Meia-vida | ? |
| Excreção | ? |
| Considerações terapêuticas | |
| Administração | ? |
| DL50 | ? |
Oxatomida, vendido sob o nome de marca Tinset entre outros, é um anti-histamínico de primeira geração da família das difenilmetilpiperazinas, o qual é comercializado na Europa, Japão e uma variedade de outros países. Foi descoberta na Janssen Farmacêutica em 1975. Oxatomida carece de quaisquer efeitos anticolinérgicos. Em adição a seu antagonismo ao receptor H1, também possui atividade antiserotonérgica similarmente a hidroxizina.
Química
Síntese
Reação de 2-benzimidazolinona com acetato de isopropenila leva ao derivado de imidazolona protegido individualmente (2). Alquilação deste com 3-cloro-1-bromopropano fornece o derivado funcionalizado (3). Alquilação do derivado monobenzidrilo de piperazina (4) com 3 resulta oxatomida (5), após remoção hidrolítica do grupo protetor.