| Oxamniquina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD01150 |
| Código ATC | P02,QP52 |
| DCB n° | 06674 |
| Primeiro nome comercial ou de referência | Mansil (250 mg e 50 mg/mL) |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C14H21N3O3 |
| Massa molar | 279.32 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
148 °C |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | via oral |
| Metabolismo | hepático |
| Meia-vida biológica | 1 a 2,5 h |
| Excreção | urina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Oxamniquina (OXA) é um fármaco antiparasitário trematicida, da classe das tetraidroquinolinas, utilizado em infecções por Schistosoma mansoni. O fármaco é derivado da 2-aminometiltetraidroquinolina, usado como alternativa de segunda escolha ao praziquantel. Doses terapêuticas não atacam as cepas de Schistosoma haematobium e Schistosoma japonicum.
Mecanismo de ação
A oxamniquina ataca as formas maduras e imaturas de Schistosoma mansoni. Os machos são mais atacados pelo medicamento que as fêmeas, mas, mesmo assim, as que sobrevivem ao tratamento não conseguem mais colocar ovos, interrompendo a continuidade da doença. No estômago, a presença de alimentos afeta sua absorção. A metabolização do fármaco é dada pelo fígado produzindo um metabólito inativo denominado 6-carboxi-oxamniquina que é eliminado pela via renal. O mecanismo de ação envolve o bloqueio do aparato reprodutor de S. mansoni e sua ovoprodução.
Reações adversas
Pode-se destacar como reações adversas da oxamniquina suas ações no SNC, com possibilidade alucinações, convulsões e excitação. Além disto, há os efeitos renais e a febre. E também o cansaço produzido no início do tratamento.
Contraindicações
- Pacientes que tenham tido convulsão.
- Insuficiência cardíaca descompensada
- Insuficiência renal
- Insuficiência hepática
Estereoquímica
Oxamniquina contém um estereocentro e consiste em dois enantiómeros. É uma mistura racêmica, ou seja, uma mistura 1:1 dos enantiômeros (R)- e a (S)-:
| Enantiómeros de oxamniquine | |
|---|---|
 (R)-forma |
 (S)-forma |
