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| Nome IUPAC (sistemática) | |
| (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | |
| Identificadores | |
| CAS | ? |
| ATC | ? |
| PubChem | 9904 |
| Informação química | |
| Fórmula molecular | C18H26O2 |
| Massa molar | 274.404 g/mol |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidade | ? |
| Metabolismo | Fígado |
| Meia-vida | 6 dias |
| Excreção | Urina |
| Considerações terapêuticas | |
| Administração | Injeção intramuscular |
| DL50 | ? |
Nandrolona é um esteroide anabolizante injetável, com propriedades androgênicas. É utilizado através dos ésteres decanoato de nandrolona (nome comercial Deca-Durabolin) e fempropionato de nandrolona (nome comercial Durabolin). A nandrolona não pode ser tomada em forma oral, somente por injeções intramusculares. Administrado através da forma intra-muscular, eles são liberados lentamente na corrente sanguínea.
Uso médico
Os ésteres da nandrolona são utilizados clinicamente, embora raramente, servem para pessoas em estados catabólicos, com grandes queimaduras, pessoas portadoras de AIDS, câncer e para auxiliar na cicatrização das córneas em casos de cirurgias oftalmológicas.
Uso fora da medicina
A nandrolona é utilizada fora da medicina por atletas competitivos, por fisiculturistas e por halterofilistas.
Efeitos colaterais
Farmacologia
Os efeitos positivos da droga incluem crescimento muscular, estimulação do apetite e aumento da produção de glóbulos vermelhos. Estudos confirmam que a nandrolona é eficaz no tratamento de anemia, osteoporose e algumas formas de neoplasia, como o câncer de mama.
A falta de alquilação no 17α-carbono reduz drasticamente o potencial hepatotóxico da nandrolona. Os efeitos estrogênicos da nandrolona são mínimos, já que a droga possui pouca interação com a enzima aromatase. De qualquer forma ainda podem ser perceptíveis alguns efeitos adversos com o uso da nandrolona, como falta de libido e ginecomastia (apenas em doses altas da nandrolona).
Outros efeitos colaterais decorrentes de altas doses de nandrolona incluem a disfunção erétil e danos ao sistema cardiovascular. O hormônio luteinizante também pode ser afetado após o uso de altas doses de nandrolona.
Atividade anabólica e androgênica
Os níveis de atividade androgênica e anabólica da nandrolona são altos. Dentre todos os esteroide anabolizantes, a nandrolona e a trembolona possuem maior percentual anabólico e androgênio dentre os outros. A nandrolona é muito utilizada em ambientes clínicos, visando o anabolismo; como a caquexia decorrente da contração de AIDS, queimaduras graves e doenças pulmonares obstrutivas crônicas. Porém, a nandrolona administrada em altas doses pode gerar efeitos androgênicos, como a virilização em mulheres e crianças.
Farmacocinética
Metabolismo
A nandrolona é metabolizada pela enzima 5a-redutase, dentre outras. Os metabólitos da nandrolona incluem 5a-dihidronandrolona, 19-norandrosterona e 19-noretiocolanolona. Estes metabólitos podem ser encontrados na urina.
Química
Nandrolona, conhecida como 19-nortestosterona (19-NT) ou estrenolona, reconhecida pela comunidade científica por estra-4-en-17β-ol-3-one ou 19-norandrost-4-en-17β-ol-3-one é um esteroide anabolizante e derivado da testosterona.
Derivações
Ésteres
Uma variedade de ésteres da nandrolona vem sendo comercializado no mercado e usada em ambientes clínicos. O mais utilizado é o decanoato de nandrolona e, em menor escala, o fempropionato de nandrolona. Outros ésteres existentes da nandrolona incluem o ciclohexilpropionato de nandrolona, cipionato de nandrolona, hexiloxifenilpropionato de nandrolona, laurato de nandrolona, sulfato de nandrolona e undecanoato de nandrolona.
História
A nandrolona foi sintetizada pela primeira vez em 1950. Foi introduzida no mercado como fempropionato de nandrolona e no ano de 1962 foi lançada a versão da droga no éster decanoato de nandrolona, seguida de outros ésteres ao longo da história da droga.
Sociedade, Leis e Cultura
Regulamentação
O uso e porte de esteroides anabolizantes no Brasil sem receita médica é crime. No Brasil, a nandrolona é comercializada com o nome de Deca-Durabolin, — fármaco que utiliza do éster decanoato de nandrolona — pela empresa de fármacos Schering-Plough. No Paraguai, o uso, fabricação e venda de anabolizantes é totalmente legal. No México, é totalmente legal a compra e venda de anabolizantes.
Esportes
A nandrolona é proibida na maioria dos esportes. Ela é, provavelmente, a primeira droga a ser proibida por sistemas anti-doping. Foi banida das olimpíadas desde 1974.
- Em novembro de 1994, Jamie Bloem foi o primeiro jogador de rugby a ser detectado com nandrolona no sangue. Ele foi banido por dois anos.
- O espanhol Pep Guardiola teve a nandrolona identificada em seu sangue enquanto jogava no time da Bréscia.
- Petr Korda estava com nandrolona circulante em seu corpo enquanto jogava as quartas de finais contra Tim Henman. Korda foi banido por um ano após o campeonato de setembro de 1999.
- Roger Clemens, um jogador que venceu o time New York Yankees, haveria injetado nandrolona (Deca-Durabolin). A droga haveria sido administrada pelo treinador Brian McNamee durante o campeonato de baseball de 2000.
- Em abril de 2017, Pittsburgh Pirates jogador de baseball do Starling Marte recebeu uma suspensão de 80 jogos por haver nandrolona circulante em seu sangue.