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| Nome IUPAC (sistemática) | |
| (6aR,9R)-N-[(2S)-1-Hydroxybutan-2-yl]-4,7-dimethyl-6,6a,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide | |
| Identificadores | |
| CAS | 361-37-5 |
| ATC | N02CA04 |
| PubChem | 9681 |
| DrugBank | DB00247 |
| ChemSpider | |
| Informação química | |
| Fórmula molecular | C21H27N3O2 |
| Massa molar | 353,458 g/mol |
| SMILES | O=C(N[C@@H](CC)CO)[C@@H]3/C=C2/c4cccc1c4c(cn1C)C[C@H]2N(C3)C |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidade | ? |
| Metabolismo | ? |
| Meia-vida | ? |
| Excreção | ? |
| Considerações terapêuticas | |
| Administração | ? |
| DL50 | ? |
Metisergida (1-metil-D-ácido lisérgico butanolamida ou UML-491) também conhecida como maleato de metisergida, é um medicamento de prescrição derivado de fungos ergot (gênero Claviceps) utilizado para a profilaxia de enxaqueca e cefaleia em salvas de difícil tratamento. É um congênere da dietilamida do ácido lisérgico. Antagoniza os efeitos da serotonina nos vasos sanguíneos e no músculo liso gastrointestinal, mas tem poucas propriedades de outros alcalóides dos fungos ergot. É usado para antagonizar a serotonina na síndrome carcinoide.
Metisergida já não é recomendado como um protocolo de tratamento de primeira linha por sociedades internacionais de dor de cabeça, hospitais e neurologistas em prática privada, para enxaquecas ou dores de cabeça em salvas, pois os efeitos colaterais foram relatados pela primeira vez com o uso de longo prazo no final dos anos 1960, e tratamentos baseados em derivados de fungos ergot foram abandonados em favor do tratamento de enxaquecas com a introdução dos triptanos nos anos 1980.
Usos médicos
Metisergida é usado exclusivamente para tratar enxaqueca e cefaleias em salvas episódicas e crônicas. Metisergida é uma das medicações mais efetivas para a prevenção da enxaqueca, mas não se destina ao tratamento de um ataque agudo, devendo ser tomada diariamente como uma medicação preventiva.
