| Harmina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 7-metóxi-1-metil-9H -pirido[3,4-b]-indol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C13H12N2O |
| Massa molar | 212,25 g/mol |
| Ponto de fusão |
321 °C (·HCl); 262 °C (·HCl·2H2O) |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados |
Betacarbolina (9H-pirido[3,4-b]indol) Harmalina (7-metóxi-1-metil-4,9-diidro-3H-pirido[3,4-b]-indol) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A harmina é um alcalóide harmano fluorescente pertencente à família de compostos da beta-carbolina. Ocorre num número de diferentes plantas, notadamente na harmala (Peganum harmala), do Oriente Médio, e no cipó-mariri (Banisteriopsis caapi), da América do Sul. A harmina é um inibidor reversível da monoamina oxidase (IMAO) e um estimulante do sistema nervoso central.
O subtipo B da monoamina oxidase (MAO-B), contudo, não é inibido.
Usos
Como inibidor da MAO, a harmina inibe a clivagem de monoaminas por enzimas chamadas monoamina oxidases. Dentre as monoaminas estão os neurotransmissores serotonina, dopamina, o hormônio melatonina e drogas, inclusive muitos alucinógenos (psilocibina, dimetiltriptamina ou DMT, mescalina etc.). Por reduzir o metabolismo de neurotransmissores, os IMAOs podem ajudar na manutenção dos níveis normais desses compostos, e muitos IMAOs são usados como antidepressivos. A harmina não tem sido objeto freqüente de pesquisa médica para o tratamento da depressão, em parte devido às restrições legais em muitos países, bem como a existência de muitos IMAOs sintéticos com menos efeitos colaterais.
Peganum harmala e Banisteriopsis caapi são usados tradicionalmente por seus efeitos psicoativos. B. caapi geralmente é usado com plantas que contêm DMT, e é tradicionalmente consumido como uma beberagem com ou sem plantas produtoras de DMT (ver ayahuasca). O DMT normalmente não tem efeito quando administrado por via oral, mas usuários relatam efeitos bastante diversos quando o DMT está presente em tais bebidas. Até hoje, a harmina e substâncias correlatas têm sido usadas em conjunto com muitas outras drogas. Muitos alucinógenos parecem ter sua potência aumentada quando usados desse modo.
A harmina é um útil indicador fluorescente de pH. Quanto maior o pH, menor é a emissão de fluorescência da harmina.
Com o isótopo radioativo carbono-11, a harmina é usada em tomografias por emissão de pósitrons para examinar sua ligação à MAO-A.
À harmina encontrada em secreções das raízes de Oxalis tuberosa tem sido atribuídas propriedades inseticidas.
Anticâncer
Segundo Jahaniani, a harmina apresentou citotoxicidade contra linhagens de células HL60 e K562. Isso explicaria o efeito citotóxico da P. harmala nessas células.
Efeitos adversos
A harmina é um inibidor reversível da MAO-A, o que significa que ela não induz à "síndrome do queijo", causada pela ingestão de alimentos contendo tiramina com alguns medicamentos IMAO, já que a tiramina é metabolizada principalmente pela MAO-B.. A harmina e plantas contendo quantidades significaticas de harmina e outros harmanos, geralmente não são consideradas como tratamentos seguros para depressão pela comunidade médica; contudo, este é um preconceito histórico elaborado formado por décadas de experiência com fármacos IMAO não-específicos que bloqueiam tanto a MAO-A quanto a MAO-B, que não são mais usados por essa mesma razão.
Fontes naturais
A harmina é encontrada numa variedade de diferentes organismos, a maioria deles plantas. Alexander Shulgin lista cerca de trinta espécies diferentes que comprovadamente contêm harmina, inclusive sete espécies de borboleta da família Nymphalidae. As plantas que contêm harmina incluem o tabaco, duas espécies de maracujá e muitas outras.
Além do B. caapi, pelo menos três espécies de malpiguiáceas contêm harmina; são elas: duas espécies de Banisteriopsis e a planta Callaeum antifebrile. Callaway, Brito e Neves (2005) encontraram níveis de harmina entre 0,31 e 8,43% em amostras de B. caapi.
A família das zigofiláceas, à qual pertence a harmala, contém pelo menos duas outras plantas que produzem harmina: Peganum nigellastrum e Zygophyllum fabago.