| Harmalina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 7-metoxi-1-metil-4,9-diidro-3H-pirido[3,4-b]-indol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C13H14N2O |
| Massa molar | 214,263 g/mol |
| Ponto de fusão |
232–234 °C |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Harmina (o anel hexagonal com o N é aromático) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A harmalina é um alcalóide indólico fluorescente e psicoativo, do grupo dos harmanos e beta-carbolinas. É a forma reduzida e hidratada da harmina
Fontes naturais
Várias plantas contêm harmalina, inclusive o cipó-mariri (Banisteriopsis caapi, um dos ingredientes do ayahuasca) e a harmala (Peganum harmala). Também é encontrada no maracujá e no tabaco.
Efeitos
A harmalina é um estimulante do sistema nervoso central e um inibidor reversível da monoamina oxidase subtipo A (IRMA). Sua ligação à enzima é fraca o suficiente para que esta fique com seu sítio reacional livre para processar outras substâncias, como a tiramina — os inibidores reversíveis dessa enzima se ligam tão fortemente a ela que o organismo demora semanas para repô-la. Por ser um inibidor reversível da MAO-A, ela compete com a tiramina pela ligação à enzima MAO-A; por isso, alimentos contendo tiramina podem ser consumidos com segurança (vinho e queijos amarelos deveriam ser evitados 12 h antes de consumir a substância). Durante o uso da harmalina, portanto, o risco de crises hipertensivas decorrentes da ingestão de comidas que contêm tiramina é portanto potencialmente baixo em comparação com inibidores irreversíveis, especialmente depois de 24 h da ingestão desses alimentos.
Dependendo da dosagem, a harmalina induz temporariamente a alucinações onirofrênicas e a ataxia. A harmalina, no pico de sua dose segura, tem propriedades alucinógenas, mas os efeitos são substancialmente diferentes dos alucinógenos clássicos. Uma vez que a harmalina é um inibidor reversível da monoamina oxidase, é muito possível que ela aumente perigosamente o efeito de algumas drogas. Sabe-se que a harmalina não causa dependência física ou psicológica.
Há estudos para que a harmalina seja usada para tratamento de diversas dependências químicas, juntamento com outras β-carbolinas.
Tem-se demonstrado que a harmalina pode induzir efeitos vasodilatadores em aortas isoladas de ratos.
A harmalina tem efeito tanto protetor como tóxico para os neurônios.
História
Em 1841, a harmalina foi isolada a partir da Peganum harmala por Goegel. Hasenfratz a sintetizou pela primeira vez em 1930.