| Gemcitabina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 4-amino-1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-on |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00441 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | L01 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C9H11F2N3O4 |
| Massa molar | 263.18 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | Oral, intravenosa |
| Ligação plasmática | <10% |
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Riscos na gravidez e lactação |
D (EUA) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Gemcitabina é um análogo de nucleosídeo usado como quimioterápico. É comercializado com o nome de Gemzar pela Eli Lilly and Company.
Farmacologia
Quimicamente, a gemcitabina é um análogo de nucleosídeo no qual os átomos de hidrogênio do carbono 2' da desoxicitidina são substituídos por átomos de flúor.
Assim como a fluorouracila e outros análogos de pirimidinas, o trifosfato análogo da gemcitabina substitui um dos blocos de construção dos ácidos nucleicos, nesse caso a citidina, durante a replicação do DNA. O processo contém o crescimento tumoral resultando em apoptose.
Um outro alvo da gemcitabina é a enzima ribonucleotídeo redutase (RNR). O difosfato análago se liga ao sítio ativo da RNR e inativa a irreversibilidade enzimática. Uma vez que a RNR está inibida, a célula não pode produzir os desoxirribonucleotídeos requeridos para a replicação e o reparo do DNA, induzindo a célula à apoptose.