| Fumagilina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (2E,4E,6E,8E)-10-{[(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy- 4-[(2R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1- oxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy}-10 -oxodeca-2,4,6,8-tetraenoic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB02640 |
| ChEBI | |
| Código ATC | P01,QP51 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C26H34O7 |
| Massa molar | 458.54 g/mol |
| Farmacologia | |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Fumagilina é uma biomolécula complexa e usada como um agente antimicrobiano. Foi isolado em 1949 a partir do microrganismo Aspergillus fumigatus.
A fumagilina foi originalmente patenteado pela Upjohn, uma empresa farmacêutica, em 1953. Na corrida para encontrar novos antibióticos para substituir penicilina para os seres humanos, muitos antibióticos foram desenvolvidos e testados. Dado que a fumagilina, não ter qualquer potencial óbvio para os seres humanos, ele foi esquecido pela Upjohn. Em 1957 a Abbott Laboratories, patenteado produto Fumidil B® para o tratamento da nosemose causado pelo Nosema apis das abelhas.
Usos
Em animais
Ele foi originalmente usado contra o parasita microsporídio Nosema apis que infeta as abelhas-europeias. Contudo em alguns países está proibido seu uso por ser um contaminante não aceitável do mel, por exemplo no Chile (ver www.sag.cl )a pesar de que no Chile esta totalmente disseminada a Nosemose.
Alguns estudos descobriram que seja eficaz contra alguns myxozoan parasitas, incluindo Myxobolus cerebralis, um importante parasita dos peixes; contudo, nos testes mais rigorosos necessários para aprovação pela agência FDA (Food and Drug Administration) dos EUA, não foi efetivo.
Há relatos de que a fumagilina controla Nosema ceranae, que foi recentemente implicado como uma causa possível distúrbio do colapso das colônias. O último relatório, no entanto, tem mostrado que é ineficaz contra Nosema ceranae. Fumagilina é também investigada como um inibidor do desenvolvimento do parasita da malária .
Em humanos
Fumagilina tem sido usada no tratamento de microsporidiose. Também como um amebicida.
Fumagilina pode bloquear a formação de vasos sanguíneos através da ligação a uma enzima metionina aminopeptidase 2 e, por essa razão, o composto, em conjunto com os derivados semi-sintéticos, são investigados como um inibidor de angiogênese no tratamento do câncer.
Ensaios clínicos preliminares estão sendo realizadas por Zafgen em usar o análogo químico da fumagilina o beloranib para perda de peso.
De acordo com Zbidah e colegas de trabalho da Alemanha fumagilina é tóxico para os eritrócitos in vitro.
Síntese total
A fumagilina e o seu relacionado fumagilol (o produto hidrolisado) tem sido alvo na síntese total, com diversos relatos de estratégias bem sucedidas, racêmica, assimétrica e formal.
- Gilbert, M. A. & Granath, W.O. Jr. (2003). Whirling disease and salmonid fish: life cycle, biology, and disease. Journal of Parasitology, 89(4), pp. 658–667