Etilfenidato

Etilfenidato Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(RS)-Ethyl 2-phenyl-2-piperidin-2-ylacetate
Identificadores
Número CAS	57413-43-1
PubChem	3080846
ChemSpider	2338571
SMILES	CCOC(=O)C(C1CCCCN1)C2=CC=CC=C2
Propriedades
Fórmula química	C15H21NO2
Massa molar	247.32 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração	Oral
Metabolismo	Hepático
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Etilfenidato (EPH) é uma droga psicoestimulante e um análogo próximo do metilfenidato.

Mecanismo de ação

O etilfenidato atua tanto como um inibidor da recaptação de dopamina quanto como um inibidor da recaptação de noradrenalina, o que explica seu potencial em aumentar os níveis dos neurotransmissores noradrenalina e dopamina no cérebro, ligando-se e bloqueando parcialmente as proteínas transportadoras que atuam removendo essas monoaminas da fenda sináptica do cérebro.

No entanto, considerando as semelhanças entre o etilfenidato e o metilfenidato, e o fato de que metilfenidato, assim como a cocaína, não atuar de fato como um inibidor de recaptação clássico, mas predominantemente como um agonista inverso no transportador de dopamina (DAT), é provável que o etilfenidato também atue como um agonista inverso ou, por outro lado, que exerça secundariamente o mecanismo de ação de um inibidor de recaptação clássico (antagonista competitivo).

Farmacocinética

O etilfenidato é metabolizado em metilfenidato e ácido ritalínico.

Pequenas quantidades de etilfenidato podem ser formadas in vivo, via transesterificação hepática, quando bebidas alcoólicas e metilfenidato são ingeridos em conjunto. A formação de etilfenidato parece ser mais comum quando grandes quantidades de metilfenidato e álcool são consumidas ao mesmo tempo. No entanto, o processo de transesterificação do metilfenidato em etilfenidato, de acordo com testes em fígados de ratos, foi dominante no enantiômero inativo, embora tenha demonstrado uma concentração plasmática máxima prolongada e aumentada do enantiômero ativo do metilfenidato. Ainda, apenas uma pequena porcentagem do metilfenidato consumido é convertido em etilfenidato no organismo.

Este processo de transesterificação, que depende da enzima carboxilesterase, também ocorre quando a cocaína e o álcool são consumidos simultaneamente, formando o composto cocaetileno.

Farmacodinâmica

Todos os dados disponíveis sobre a farmacocinética do etilfenidato foram extraídos de estudos realizados em roedores. O etilfenidato é mais seletivo para o transportador de dopamina (DAT) do que o metilfenidato, mas possui aproximadamente a mesma eficácia que o composto original, mas com atividade consideravelmente menor no transportador de noradrenalina (NET). O perfil farmacodinâmico dopaminérgico, que é quase idêntico ao do metilfenidato, é o principal responsável pelos efeitos eufóricos e estimulantes do etilfenidato.

Ligação proteica

A tabela a seguir mostra o perfil de ligação do etilfenidato nas proteínas plasmáticas de ratos, em comparação ao perfil do metilfenidato:

Ver também

• Modafinil
• Adderall