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EDTA
EDTA Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | EDTA |
Outros nomes | EDTA,H4EDTA,Diaminoethanetetraacetic acid,Edetic acid, Edetate, Ethylenedinitrilotetraacetic acid, Versene, Ethylene diamine tetracetic acid |
Identificadores | |
Número CAS |
60-00-4, 6381-92-6 (disodium dihydrate), 139-33-3 (disodium), 64-02-8 (tetrasodium), 62-33-9 (calcium disodium) |
PubChem | 6049 |
ChemSpider | 5826 |
Número RTECS | AH4025000 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | C10H16N2O8 |
Massa molar | 292.2 g mol-1 |
Densidade | 0.86 g/cm3 |
Ponto de fusão |
237–245 °C (dec.) |
Acidez (pKa) | pK1=0.0 (CO2H) (µ=1.0) pK2=1.5 (CO2H) (µ=0.1) pK3=2.00 (CO2H) (µ=0.1) pK4=2.69 (CO2H) (µ=0.1) pK5=6.13 (NH+) (µ=0.1) pK6=10.37 (NH+) (µ=0.1) |
Riscos associados | |
MSDS | External MSDS |
Principais riscos associados |
irritant |
NFPA 704 | |
Frases R | R36 |
Frases S | S26 |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados | Ácido nitrilotriacético |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
EDTA (do inglês Ethylenediamine tetraacetic acid) ou ácido etilenodiamino tetra-acético é um composto orgânico que age como agente quelante, formando complexos muito estáveis com diversos íons metálicos. Entre eles estão magnésio e cálcio, em valores de pH acima de 7 e manganês, ferro(II), ferro(III), zinco, cobalto, cobre(II), chumbo e níquel em valores de pH abaixo de 7. O EDTA é um ácido que atua como ligante hexadentado, ou seja, pode complexar o íon metálico através de seis posições de coordenação, a saber: através de quatro ânions carboxilato (-COO-), após a saída dos 4H+ dos grupos carboxílicos, e também através dos dois N.
Síntese
EDTA é predominantemente sintetizado do 1,2-diaminoetano (etilenodiamina), formaldeído (metanal), água e cianeto de sódio. O trabalho pioneiro sobre o desenvolvimento do EDTA foi realizado por Gerold Schwarzenbach nos anos 1940.
Nomenclatura popular vs. química
Para descrever EDTA e suas várias formas protonadas, químicos usam um acrônimo que distingue entre EDTA4−, a base conjugada que é o ligante, e H4EDTA, o precursor do ligante.
Princípios de química de coordenação
Usos
É usado como descolorante para cabelos; pode ser também utilizado na fabricação de desodorantes, além da de pães e derivados na indústria alimentícia.
Também é usado durante tratamento endodôntico por ter uma função quelante e retirar íons cálcio (Ca2+). Essa afinidade com o cálcio, faz com que seja também utilizado como anticoagulante. É usado para análise de dureza da água e na agricultura como estabilizante de micronutrientes.
É também usado em Microscopia Eletrônica para contrastar o DNA e descontrastar o RNA.
Atualmente também é utilizada em conjunto com antibióticos para inibir enzimas bacterianas e potencializar a ação desses fármacos.
Antiplaquetários |
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Anticoagulantes |
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Trombolíticos/ fibrinolíticos |
ativadores do plasminogênio: r-tPA (Alteplase, Reteplase, Tenecteplase) • UPA (Uroquinase, Saruplase) • Estreptoquinase# • Anistreplase • Monteplase
outras serina endopeptidases: Ancrodo • Fibrinolisina Brinase |
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Não-medicinais |