| Dextrorfano Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (+)-17-methyl-9a,13a,14a-morphinan-3-ol |
| Outros nomes | DXO |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C17H23NO |
| Massa molar | 257.37 g mol-1 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Dextrorfano (DXO) é uma droga psicoativa da classe dos morfinanos [en] que atua como expectorante e antitússico, suprimindo a tosse, além de possuir propriedades alucinógenas e dissociativas. É o estereoisômero dextrógiro (R-) do morfano [en] em forma racêmica, sendo a outra metade o levorfanol (S-). O dextrorfano é produzido por O-desmetilação do dextrometorfano (DXM) pelo citocromo PD26. O dextrorfano é um antagonista de NMDA e contribui para os efeitos psicoativos do dextrometorfano.
Farmacologia
Farmacodinâmica
| Sítio de ligação | Ki (nM) | Espécie | Referência |
|---|---|---|---|
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NMDAR (MK-801) |
486–906 | Rato | |
| σ1 | 118–481 | Rato | |
| σ2 | 11.325–15.582 | Rato | |
| MOR | 420 1.000 |
Rato Humano |
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| DOR | 34.700 | Rato | |
| KOR | 5.950 | Rato | |
| SERT | 401–484 | Rato | |
| NET | ≥340 | Rato | |
| DAT | >1.000 | Rato | |
| 5-HT1A | >1.000 | Rato | |
| 5-HT1B 5HT-1D |
54% em 1 μM | Rato | |
| 5-HT2A | >1.000 | Rato | |
| α1 | >1.000 | Rato | |
| α2 | >1.000 | Rato | |
| β | 35% em 1 μM | Rato | |
| D2 | >1.000 | Rato | |
| H1 | 95% em 1 μM | Rato | |
| mAChRs | 100% em 1 μM | Rato | |
| nAChRs | 1.300–29.600 (IC50) |
Rato | |
| VDSCs | ND | ND | ND |
| Os valores de afinidade de ligação estão expressos em Ki (nM), exceto onde indicado. Quanto menor o valor, mais fortemente a droga se liga ao sítio. | |||
A farmacologia do dextrorfano é semelhante à do dextrometorfano (DXM). No entanto, o dextrorfano é muito mais potente como um antagonista do receptor NMDA e notavelmente menos ativo como inibidor de recaptação de serotonina, mas é equivalente ao DXM na inibição de recaptação de norepinefrina em termos de afinidade e equipotência.
Farmacocinética
O dextrorfano tem uma meia-vida de eliminação notavelmente mais longa do que seu composto racêmico. No organismo, é convertido em em 3-HM ou sofre glucuronosiltransferase.
Sociedade e cultura
Legalidade
O dextrorfano era anteriormente uma substância controlada da Lista I nos Estados Unidos, mas foi removida da lista em 1976.
Pesquisa
O dextrorfano estava em desenvolvimento para o tratamento de acidente vascular cerebral e alcançou ensaios clínicos de fase II para esta indicação, mas seu desenvolvimento foi descontinuado.
Ocorrência no meio ambiente
Em 2021, o dextrorfano foi identificado em mais de 75% das amostras de água de esgoto coletas de 12 estações de tratamento de águas residuais na Califórnia. Através de de modelagem preditiva, o mesmo estudo associou o dextrorfano à atividade estrogênica, antes de observá-lo in vitro.