A cicasina é um glicosídeo cancerígeno e neurotóxico encontrado em cicadáceas como Cycas revoluta e Zamia pumila. Os sintomas de envenenamento incluem vômitos, diarreia, fraqueza, convulsões e hepatotoxicidade. Em condições metabólicas, a ciasina é hidrolisada em glicose e metilazoximetanol (MAM), o último dos quais se dissocia em formaldeído e diazometano.
Induz hepatotoxicidade e zamia staggers, uma doença nervosa fatal que afeta o gado, resultante da pastagem nas folhas ou em outras partes das cicadáceas.
Fontes
A cicasina é encontrada em todos os gêneros de cicadáceas conhecidos e é distribuída por todo o corpo da planta, com maior concentração nas sementes. É uma das várias toxinas encontradas nas plantas cicadáceas, junto com o aminoácido neurotóxico BMAA. A origem e o papel biológico dessas toxinas são desconhecidos, pois não parece haver uma correlação estatisticamente significativa entre a concentração de material tóxico e os tipos de herbivoria observados em animais que consomem as plantas.
A enzima metil-ONN-azoximetanol beta-D-glucosiltransferase usa os dois substratos UDP-glicose e metil-ONN-azoximetanol para produzir UDP e cinasina.
Significado ecológico
A borboleta Eumaeus atala, cujas larvas se alimentam de Z. pumila, contém o veneno como consequência de sua dieta.
Presença no sagu
Para produzir sagu, a cimusina e outras toxinas cicadáceas devem ser removidas da polpa das plantas. A carne, as sementes e as raízes da cicadácea são primeiro secas e transformadas em um pó fino, antes de serem submersas em água fervente. A água é então drenada, lixiviando o material tóxico e deixando o amido para trás. O amido extraído é então alternadamente seco e triturado até que um pó fino seja obtido. Esse processo repetido de batidas e lixiviação garante que sobrará o mínimo possível de cicasina.
Estrutura
A cicasina é um glicosídeo derivado de glicose com uma substituição de metilazoximetanol na posição beta.
A estereoquímica no grupo azoxi é (Z) (ou trans (E) quando o oxigênio é removido formalmente para formar o grupo azo).