Chester Brown nasceu e cresceu no Canadá. Seus primeiros passos no mundo dos quadrinhos foram dados publicando mini-quadricomicshos. O título da sua série era 'Yummy Fur'. Foi nessa série que ele criou uma personagem chamada "Ed the Happy Clown" (Ed, o palhaço feliz). Chester Brown publicou 'Yummy Fur' profissionalmente primeiro na editora Vortex Comics e, mais tarde, na Drawn & Quarterly (a sua editora actual). A personagem principal tinha o pênis com cara de um político canadiano. Para consumo internacional o estranho fenómeno seria rebaptizado com o nome de Ronald Reagan ("The Definitive Ed Book").
Chester Brown foi muito importante na revolução adulta dos quadrinhos, particularmente foi pioneiro no quadrinho autobiográfico (com 'The Playboy' - lançado no Brasil pela Editora Conrad - e 'I Never Liked You'). A editora Drawn & Quarterly continua a lançar os quadrinhos de Chester Brown: a série 'Underwater' e a recolha 'The Little Man', por exemplo... A última obra de Chester Brown até ao momento foi o romance gráfico histórico 'Louis Riel' sobre um activista político canadiano do século XIX.