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D-norpseudoefedrina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol |
| Outros nomes | (+)-nordpseudoefedrina Catina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB01486 |
| Código ATC | A08 |
| SMILES |
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| InChI |
1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9+/m0/s1
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C9H13NO |
| Massa molar | 151.2 g mol-1 |
| Solubilidade em água | 20mg/mL (20 ºC) |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | oral |
| Meia-vida biológica | 1.8–8.6 horas |
| Classificação legal |
Prescription Only (S4) (AU)
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| Compostos relacionados | |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
D-norpseudoefedrina, também conhecida como catina e (+)-norpseudoefedrina, é uma droga psicoativa das classes químicas das feniletilaminas e anfetaminas que atua como estimulante. Assim como a catinona, a catina é encontrada naturalmente na Catha edulis (khat), que define seus efeitos farmacológicos. Em termos de dosagem equivalente, possui aproximadamente 7–10% da potência da anfetamina.
Farmacologia
Como as anfetaminas, a exemplo da catinona e efedrina, a catina atua como um agente de liberação de noradrenalina (NRA). Além disso, também atua como um agente de liberação de dopamina (DRA). A catina atua, portanto, como um agente de liberação de noradrenalina e dopamina (NDRA).
Química
A catina é um dos quatro estereoisômeros da fenilpropanolamina (PPA).
Gravidez
Éfedra, encontrada em muitas espécies do gênero Ephedraceae, é uma erva chinesa e ocidental que contém, entre outras anfetaminas, a catinona. Em ensaio clínico aplicado nos Estados Unidos, que avaliou 18 438 mulheres de 10 estados entre 1999 e 2003, 1,3% das mulheres relataram o uso de efedra durante a gravidez. Durante o ensaio, cinco casos de anencefalia foram relatados em bebês de mulheres que usaram efedrina; no entanto, não houve correlação estatisticamente significativa comparado a mulheres que não consumiram éfedra (O.R. 2,8; intervalo de confiança: 1,0–7,3).
No Iêmen, um estudo com 642 participantes descobriu que entre as mulheres grávidas que mascavam khat não houve aumento do risco de natimortos ou malformações congênitas. Em mulheres lactantes que mascam khat, a D-norpseudoefedrina é excretada no leite materno.