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Catanosina
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Catanosina

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Catanosina B
Alerta sobre risco à saúde
Lysobactin.svg
Nome IUPAC N-[6-(2-amino-1-hidroxi-2-oxoetil)-15-butan-2-il-18-[3-(diaminometilideneamino)propil]-12-(1-hidroxietil)-3-(hidroximetil)-24-(1-hidroxi-2-metilpropil)-21-(2-metilpropil)-2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaoxo-28-fenil-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25-octazaciclooctacos-27-il]-2-[(2-amino-4-metilpentanoil)amino]-4-metilpentanamide
Outros nomes Lisobactina
Identificadores
Número CAS 116340-02-4
PubChem 197270
ChemSpider 170823
MeSH B Katanosin B
SMILES
InChI
1/C58H97N15O17/c1-12-30(10)39-53(85)71-40(31(11)75)52(84)64-24-38(76)69-42(45(78)47(60)79)55(87)68-37(25-74)57(89)90-46(32-17-14-13-15-18-32)43(73-51(83)36(23-28(6)7)66-48(80)33(59)21-26(2)3)56(88)72-41(44(77)29(8)9)54(86)67-35(22-27(4)5)50(82)65-34(49(81)70-39)19-16-20-63-58(61)62/h13-15,17-18,26-31,33-37,39-46,74-75,77-78H,12,16,19-25,59H2,1-11H3,(H2,60,79)(H,64,84)(H,65,82)(H,66,80)(H,67,86)(H,68,87)(H,69,76)(H,70,81)(H,71,85)(H,72,88)(H,73,83)(H4,61,62,63)
Propriedades
Fórmula química C58H97N15O17
Massa molar 1276.39 g mol-1
Aparência Sólido
Densidade 1.42 g/cm3
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Catanosinas (ou Katanosinas) são um grupo de antibióticos (também conhecidos como lisobactinas). São produtos naturais com forte potência antibacteriana. Até agora, a catanosina A e a catanosina B (lisobactina) foram descritas.

Fontes

As catanosinas foram isoladas do caldo de fermentação de micro-organismos, como Cytophaga. ou a bactéria gram-negativa Lysobacter sp.

Estrutura

As catanosinas são cíclicos depsipeptídeos (acilciclodepsipeptídeos). Essas estruturas não proteogênicas não são proteínas regulares do metabolismo primário. Pelo contrário, eles se originam do metabolismo secundário bacteriano. Por conseguinte, vários aminoácidos não-proteinogênicos (não-ribossomal) são encontrados em catanosinas, tais como 3-hidroxileucina, 3-hidroxiasparagina, alotreonina e 3-hidroxifenilalanina. Todas as catanosinas possuem um segmento cíclico e linear ("estrutura de lariat"). O anel peptídico é fechado com uma ligação éster (lactona).

A catanosina A e B diferem na posição de aminoácidos 7. O metabolito menor catanosina A possui uma valina nessa posição, enquanto o principal metabólito catanosina B carrega uma isoleucina.

Atividade biológica

Os antibióticos da catanosina visam a biossíntese da parede celular bacteriana. Eles são altamente potentes contra patógenos hospitalares gram-positivos, como estafilococos e enterococos. Sua promissora atividade biológica atraiu vários grupos de pesquisa biológica e química. Sua potência in vitro é comparável ao atual antibiótico "última defesa" vancomicina.

Síntese química

A primeira síntese total de catanosina B (lisobactina) foi descrita em 2007.

  • 6.Lee W, Schaefer K, Qiao Y, Srisuknimit V, Steinmetz H, Müller R, Kahne D, Walker S.(2016) The Mechanism of Action of Lysobactin. Journal of the American Chemical Society 138(1):100-3. doi: 10.1021

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