| Carbazol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 9H-carbazole |
| Outros nomes | 9-azafluoreno, dibenzopirrol, difenilenimina, difenileneimida, USAF EK-600 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI |
1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C12H9N |
| Massa molar | 167,206 g mol−1 |
| Ponto de fusão |
246,3 °C |
| Ponto de ebulição |
354,69 °C |
| Riscos associados | |
| Ponto de fulgor | 220 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Dibenzofurano (O no lugar do NH) |
| Compostos relacionados |
Indolina (sem um dos benzenos) Carbolina (um CH substituído por N no anel benzênico) Indol Fluoreno Pirrol Difenilamina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Carbazol é um composto orgânico aromático heterocíclico. Possui uma estrutura tricíclica, consistindo de dois anéis benzênicos de seis membros fundidos cada um de um lado de um anel de cinco membros contendo nitrogênio. A estrutura do composto é baseada na estrutura do indol mas na qual um segundo anel benzeno é fundido no anel de cinco membros na posição 2-3 do indol (equivalente à ligação dupla 4a-9a no carbazol).
Síntese
Uma síntese orgãnica laboratorial clássica para o carbazol é a ciclização Borsche-Drechsel. Na primeira etapa fenilidrazina é condensada com cicloexanona à correspondente imina. A segunda etapa é uma reação de transposição catalisada por ácido clorídrico e reação de fechamento de anel a tetraidrocarbazol. Numa modificação ambos as etapas são transformadas em uma única pela condução da reação em ácido acético. Na terceira etapa este composto é oxidado por vermelho chumbo ao carbazol. Outra síntese clássica é a síntese de carbazola de Bucherer.