Bromoetano, também conhecido como brometo de etila é um composto químico do grupo dos haloalcanos. É abreviado pelos químicos como EtBr. Este composto volátil tem odor similar aos éteres.
Síntese
A preparação de EtBr estabelece-se como um modelo para a síntese de brometos de alquila em geral. É usualmente preparado pela adição de HBr a etileno:
- H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br
Brometo de etila é barato e raramente é preparado em laboratório. Sínteses laboratoriais convenientes incluem a ação de tribrometo de fósforo ou brometo de tionila sobre etanol. EtBr forma-se quando etanol é tratado com HBr (gás) ou ácido bromídrico (sua solução aquosa), embora esta reação também forme éter dietílico.
Usos
Em síntese orgânica, EtBr é o equivalente sintético do carbocátion etil (Et+) "synthon". Na realidade, tal cátion não é realmente formado. Por exemplo, sais carboxilatos são convertidos a ésteres de etila,carbânions a derivados etilados, tiouréia em sais de etilisotiourônio, a aminas em etilaminas.
Sendo um líquido a temperatura ambiente mas também muito volátil, EtBr é um reagente barto para a preparação de reagentes de Grignard, os quais tradicionalmente são usados como bases fortes. Visto que EtMgBr deprotona alcinos:
- EtBr + Mg → EtMgBr
- RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH
Esta aplicação tem sido suplantada pela grande disponibilidade de reagentes organolítios.
Segurança
Halocarbonetos em geral são agentes alquilantes potencialmente perigosos. Brometos são agentes alquilantes superiores aos cloretos, assim exposição a EtBr deve ser minimizada. EtBr é classificado pelo estado da Califórnia como carcinogênico e uma toxina reprodutiva.
- Makosza, M.; Jonczyk, A.. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Org. Synth. 55: 91; Coll. Vol. 6: 897.