| Blasticidina s Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 4-amino-1-[4-({(3S)-3-amino-5-[[amino(imino)methyl](methyl)amino]pentanoyl}amino)-2,3,4-trideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranuronosyl]pyrimidin-2(1H)-one |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI |
1/C17H26N8O5/c1-24(16(20)21)6-4-9(18)8-12(26)22-10-2-3-13(30-14(10)15(27)28)25-7-5-11(19)23-17(25)29/h2-3,5,7,9-10,13-14H,4,6,8,18H2,1H3,(H3,20,21)(H,22,26)(H,27,28)(H2,19,23,29)/t9-,10-,13+,14-/m0/s1
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C17H26N8O5 |
| Massa molar | 422.41 g mol-1 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Blasticidina S é um antibiótico que é produzido por Streptomyces griseochromogenes. Na pesquisa biológica, especificamente naengenharia genética, ele é utilizado para selecionar células transformadas que foram projetados para transportar um gene com resistência à blasticidina. Em suma, o DNA de interesse é fusionado ao DNA que codifica um gene de resistência, e, em seguida, é transformado às células de interesse. Depois de dar tempo para a recuperação e para que as células comecem a transcrição e tradução de seus novos DNA, a blasticidina é adicionada. Agora somente as células que tem o novo DNA pode crescer.
História
Na década de 1950, um programa de triagem de drogas foi desenvolvido no Japão para descobrir um novo antibiótico que impede a brusone do arroz pelo fungo Magnaporthe grisea.
Genes de resistência
Três genes de resistência têm sido clonados:
- bls (acetiltransferase) a partir de Streptoverticillum sp. que por si só produz blasticidina em um exemplo natural de guerra biológica
- bsr (blasticidina-S deaminase) de Bacillus cereus (outros genes bsr são também conhecidos - consulte as listagens no Genbank)
- BSD (deaminase) de Aspergillus terreus
bsr e BSD são os genes de resistência mais utilizados. As proteínas produzidas a partir desses genes ativam as células, levando-as a produzir proteínas na presença da blasticidina.
Mecanismo de ação
A Blasticidina impede o crescimento de células eucarióticas e procariontes. Ela funciona através da inibição do encerramento da tradução e da ligação peptídica (em menor grau) pelo ribossomo. Isto significa que as células não podem mais produzir novas proteínas através da tradução do mRNA.