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Antocianina

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As antocianinas proporcionam a cor vermelha às folhas de Acer palmatum (bordo japonês) no outono.

Antocianinas (do grego ἀνθός (anthos): flor; κυανός (kyanos): azul) são derivados de sais flavílicos, solúveis em água, que na natureza estão associados a moléculas de açúcar. São derivadas das antocianidinas, que não apresentam grupos glicosados. São pigmentos pertencentes ao grupo dos flavonóides responsáveis por uma grande variedade de cores de frutas, flores e folhas que vão do vermelho-alaranjado, ao vermelho vivo, roxo e azul. Em particular, são os responsáveis pela cor rubi-violácea (cor "bordô") do vinho tinto jovem. Sua função é a proteção das plantas, suas flores e seus frutos contra a luz ultravioleta (UV) e evitam a produção de radicais livres. São sempre encontradas na forma de glicosídeos facilmente hidrolisados por aquecimento em meio ácido, resultando em açúcares e agliconas, denominadas antocianidinas.

Ocorrência

São largamente distribuídos entre as plantas nas quais são encontrados em muitas frutas escuras como o açaí, framboesa, amora, cereja, uva, mirtilo, morango, jabuticaba, acerola, entre outras:

Antocianidina R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Coloração Fonte Íon flavílio
Aurantinidina -H -OH -H -OH -OH -OH -OH Anthocyanidins.svg
Cianidina -OH -OH -H -OH -OH -H -OH Vermelha Cereja, jamelão, uva,morango, amora, figo, cacau, açaí
Delfinidina -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH Beringela, romã, maracujá, uva
Europinidina -OCH3 -OH -OH -OH -OCH3 -H -OH
Luteolinidina -OH -OH -H -H -OH -H -OH
Pelargonidina -H -OH -H -OH -OH -H -OH Vermelha-alaranjada Morango, bananeira, acerola, pitanga, gerânio, amora, ameixa
Malvidina -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH Violeta Uva,feijão, acerola
Peonidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OH Púrpura Cereja, Jabuticaba, uva, repolho roxo
Petunidina -OH -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH Violeta Uva,petúnia
Rosinidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OCH3

Estrutura

Íon flavílio, estrutura básica das antocianinas

As antocianinas apresentam como estrutura básica o cátion 2-fenilbenzopirílio ou, mais simplificadamente, cátion flavílio. As diferentes antocianinas diferem apenas nos grupamentos ligados aos anéis nas posições 3' (R1), 4' (R2), 5' (R3), 3 (R4), 5 (R5), 6 (R6) e 7 (R7), que podem ser átomos de hidrogênio, hidroxilas ou metoxilos.

Potencial de uso

Segundo estudos da Ohio State University, a antocianina (que é derivado da antocianidina) é importante na prevenção da degeneração das células dos mamíferos e humanos. Em combinação com o ácido elágico desenvolve uma potente prevenção contra certos tipos de cânceres.

Sobre o ácido elágico, de acordo com a American Cancer Society, essas alegações não foram provadas e esse ácido entra na Lista de Tratamentos Contra Câncer Não Comprovados e Refutados).

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