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Antocianina
Antocianinas (do grego ἀνθός (anthos): flor; κυανός (kyanos): azul) são derivados de sais flavílicos, solúveis em água, que na natureza estão associados a moléculas de açúcar. São derivadas das antocianidinas, que não apresentam grupos glicosados. São pigmentos pertencentes ao grupo dos flavonóides responsáveis por uma grande variedade de cores de frutas, flores e folhas que vão do vermelho-alaranjado, ao vermelho vivo, roxo e azul. Em particular, são os responsáveis pela cor rubi-violácea (cor "bordô") do vinho tinto jovem. Sua função é a proteção das plantas, suas flores e seus frutos contra a luz ultravioleta (UV) e evitam a produção de radicais livres. São sempre encontradas na forma de glicosídeos facilmente hidrolisados por aquecimento em meio ácido, resultando em açúcares e agliconas, denominadas antocianidinas.
Ocorrência
São largamente distribuídos entre as plantas nas quais são encontrados em muitas frutas escuras como o açaí, framboesa, amora, cereja, uva, mirtilo, morango, jabuticaba, acerola, entre outras:
Antocianidina | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 | Coloração | Fonte | Íon flavílio |
Aurantinidina | -H | -OH | -H | -OH | -OH | -OH | -OH | |||
Cianidina | -OH | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH | Vermelha | Cereja, jamelão, uva,morango, amora, figo, cacau, açaí | |
Delfinidina | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH | -H | -OH | Beringela, romã, maracujá, uva | ||
Europinidina | -OCH3 | -OH | -OH | -OH | -OCH3 | -H | -OH | |||
Luteolinidina | -OH | -OH | -H | -H | -OH | -H | -OH | |||
Pelargonidina | -H | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH | Vermelha-alaranjada | Morango, bananeira, acerola, pitanga, gerânio, amora, ameixa | |
Malvidina | -OCH3 | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH | Violeta | Uva,feijão, acerola | |
Peonidina | -OCH3 | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH | Púrpura | Cereja, Jabuticaba, uva, repolho roxo | |
Petunidina | -OH | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH | Violeta | Uva,petúnia | |
Rosinidina | -OCH3 | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OCH3 |
Morango, fruta rica em Pelargonidina.
Jabuticaba, fruta rica em Peonidina
Petunias púrpuras
Petunias rosadas, ricas em petunidina.
jabutiba em flor.
Estrutura
As antocianinas apresentam como estrutura básica o cátion 2-fenilbenzopirílio ou, mais simplificadamente, cátion flavílio. As diferentes antocianinas diferem apenas nos grupamentos ligados aos anéis nas posições 3' (R1), 4' (R2), 5' (R3), 3 (R4), 5 (R5), 6 (R6) e 7 (R7), que podem ser átomos de hidrogênio, hidroxilas ou metoxilos.
Potencial de uso
Segundo estudos da Ohio State University, a antocianina (que é derivado da antocianidina) é importante na prevenção da degeneração das células dos mamíferos e humanos. Em combinação com o ácido elágico desenvolve uma potente prevenção contra certos tipos de cânceres.
Sobre o ácido elágico, de acordo com a American Cancer Society, essas alegações não foram provadas e esse ácido entra na Lista de Tratamentos Contra Câncer Não Comprovados e Refutados).