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Acetanilida

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Acetanilida
Alerta sobre risco à saúde
Acetanilide.png
Acetanilide-3D-balls.png
Nome IUPAC N-fenilacetamida ou N-feniletanamida
Identificadores
Número CAS 103-84-4
ChemSpider 880
SMILES
InChI
1/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
Propriedades
Fórmula molecular C6H5NH(COCH3)
Massa molar 135.17 g/mol
Aparência Cristais brancos, inodoros
Densidade 1.219 g/cm3
Ponto de fusão

113.7 °C

Ponto de ebulição

304 °C

Solubilidade em água 0.4 g/100 mL a 20 °C
Solubilidade Solúvel em etanol, éter dietílico, acetona, benzeno
log P 1.16 (23 °C)
Pressão de vapor 2 Pa (20 °C)
Riscos associados
MSDS External MSDS
Índice UE Not listed
Temperatura
de auto-ignição
545 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Acetato de fenila
Compostos relacionados Paracetamol (N-(4-hidroxifenil)etanamida)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e foi um dos primeiros analgésicos a serem introduzidos (Na Alemanha e na França), em 1884, com o nome registrado de Antifebrina, a fim de substituir os derivados da morfina.

Hoje não é mais usada, já que é hepatotóxica e também causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. Foi totalmente substituída por seus derivados, os analgésicos salicilados, como a Aspirina e o Paracetamol, também chamado Acetaminophen.

Foi uma droga utilizada para combater a febre e a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduzem a febre).

A acetanilida pode ser fácilmente purificada através de recristalizações, usando carvão ativo. Quando pura, em ponto de fusão de exatamente 114.3 Graus Celsius. Por sua facilidade de preparação e purificação, e por seu Ponto de Fusão constante, é reportada como um padrão para calibração de aparelhos de ponto de fusão.

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