| Teofilina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00082 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | R03 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C7H8N4O2 |
| Massa molar | 180.15 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
275 °C (Forma I) |
| Solubilidade em água | pouco solúvel |
| Solubilidade | pouco solúvel em etanol e éter dietílico muito boa solubilidade em ácidos ou álcalis diluídos |
| Acidez (pKa) | 8,6 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 100% |
| Via(s) de administração | oral, intravenosa |
| Metabolismo | hepático a Ácido 1-metil-úrico |
| Meia-vida biológica | 5-8 houras |
| Ligação plasmática | 40%, primariamente a albumina |
| Classificação legal | |
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Riscos na gravidez e lactação |
A(AU) C (EUA) |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22 |
| Frases S | - |
| LD50 | 225 mg·kg-1 (rato, oral) |
| Compostos relacionados | |
| Metilxantinas relacionados |
Teobromina (3,7-Dimetilxantina) Paraxantina (1,7-Dimetilxantina) Cafeína (1,3,7-Trimetilxantina) 3-Isobutil-1-metilxantina (IBMX) |
| Compostos relacionados |
8-Cloroteofilina 8-Fenilteofilina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A Teofilina é uma dimetilxantina relacionada com a cafeína, que está presente no cacau e no chá. É também um fármaco do grupo dos antiasmáticos.
Usos clínicos
- Asma.
- DPOC doença pulmonar obstrutiva crónica.
- Estimulante do sistema nervoso central (preparados contra constipação/resfriado)
- Broncodilatador
Mecanismo de acção
Os seus efeitos são devidos à inibição da fosfodiesterase com aumento dos mediadores celulares cAMP e cGMP. Antagonistas dos receptores do neurotransmissor depressor adenina no cérebro.
Efeitos
Os seus efeitos podem ser benéficos ou adversos de acordo com o objectivo terapêutico ou do consumidor.
- Gastrointestinais: estimulam a secreção de ácido e enzimas pelo estômago. Diarréia, vômitos, náuseas.
- Renais: são diuréticos fracos.
- Cardíacos: estimulam a contração, aumentam a taxa de batimentos. Em doses altas pode causar arritmias
- Cerebrais: estimulação do córtex, aumento da vigília, menos fadiga. Ansiedade e tremores. Em doses altas, convulsões.
- Musculares: relaxam o músculo liso dos brônquios; são estimulantes das contrações do músculo esquelético e cardíaco.
- Pulmonares: são broncodilatadores, facilitam a respiração ao estimularem o diafragma, inibem a liberação de histamina.
Interações
Hábitos tabágicos diminuem o nível de teofilina sistémica:
- Antibióticos (macrólidos e quinolonas)
- Antifúngicos (fluconazol e cetoconazol)
- Antivírais (ritonavir)
- Antidepressivos (fluvoxamina)
- Bloqueadores dos canais de cálcio (diltiazem, verapamil)
- Antiulcerosos (cimetidina)
- Analgésicos (rofecoxib)
- Antiepilépticos (carbamazepina, fenobarbital, fenitoína e primidona)
- Contraceptivos orais
- Ticlopidina
- zafirlucaste
- dissulfiram
Compostos semelhantes
- Cafeína: chá, café, chocolate.
- Teobromina: outra dimetil xantina, encontrada no chocolate.
Cuidados
A margem entre a dose terapêutica e dose tóxica é muito estreita, sendo necessário a monitorização terapêutica dos níveis séricos. (entre 10 a 20 microgramas/ml).