Sinigrina
| Sinigrina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | S-β-D-glucopyranosyl (Z)-O-(potassium sulfonato)but-3-enehydroximothioate |
| Nome sistemático | Potassium [(Z)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate |
| Outros nomes | Allylglucosinolate; 2-Propenylglucosinolate |
| Identificadores | |
| Número CAS | 3952-98-5 |
| PubChem | 23682211 |
| MeSH | Sinigrin |
| ChEBI | 79317 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H16KNO9S2 |
| Massa molar | 397.46 g/mol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Sinigrina é um glucosinolato pertencente à família química dos glicosídeos que ocorre em algumas plantas da família Brassicaceae, entre as quais a couve-de-bruxelas, os brócolos e as sementes de mostarda (Brassica nigra). O composto está presente em células especializadas, designadas por células mirosínicas, sendo parte integrante do sistema de defesa das plantas contra a herbivoria. O composto é responsável pelo aroma e sabor do óleo de mostarda, o qual é gerado por acção da enzima mirosina que hidrolisa a sinigrina.
Descrição
Quando a sinigrina contida em plastos específicos do tecido das plantas, em células mirosínicas, é libertada por esmagamento do tecido ou por acção de herbívoros, a enzima mirosinase degrada a sinigrina dando origem ao cheiro típico do produto conhecido por óleo de mostarda (devido ao isotiocianato de alilo), que é também responsável pelo sabor acre da mostarda e do rábano picante.
As sementes da mostarda-branca, Sinapis alba, produzem uma mostarda muito menos picante já que esta espécie contém um glucosinolato diferente, a sinalbina.
O nome químico da sinigrina é alilglucosinolato ou 2-propenilglucosinolato.
Notas
Ligações externas
- «Institute of Food Research». Why your best friend could be a Brassica. Consultado em 21 de janeiro de 2006. Cópia arquivada em 11 de janeiro de 2006
- Norwich Research Park website