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| Nome IUPAC (sistemática) | |
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(8E)-8-[hydroxy-(pyridin-2-ylamino)methylidene]- 9-methyl-10,10-dioxo-10λ6-thia-9-azabicyclo[4.4.0] deca-1,3,5-trien-7-one | |
| Identificadores | |
| CAS | 36322-90-4 |
| ATC | M01AC01 M02AA07, S01BC06 |
| PubChem | 5280452 |
| DrugBank | APRD01187 |
| Informação química | |
| Fórmula molecular | C15H13N3O4S |
| Massa molar | 331,348 g/mol |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidade | ? |
| Metabolismo | 4 a 10% renal |
| Meia-vida | 30 a 86 horas |
| Excreção | 4 a 10% renal |
| Considerações terapêuticas | |
| Administração | oral |
| DL50 | ? |
Piroxicam é um medicamento anti-inflamatório não-esteroide usado para aliviar os sintomas da artrite reumatoide e osteoartrite, dor menstrual (dismenorreia primária), dor pós-operatória e dores lombares (lombalgia). Também é usado na medicina veterinária para tratar algumas neoplasias, como o câncer de bexiga, cólon e próstata.
É vendido no mercado brasileiro sob as marcas Feldene, Inflamene e Floxicam e em Portugal com a marca Feldene dos laboratórios Pfizer.
Administração
Somente disponível para via oral em doses de 20mg. Possui efeito prolongado, podendo ser tomado apenas uma vez por dia, ao contrário de outros anti-inflamatório não-esteroides que devem ser tomados de 3 a 6 vezes por dia.
Mecanismo de ação
Ver artigo principal: anti-inflamatório não-esteroide
Piroxicam é um AINE e, dessa maneira, é um inibidor não-seletivo da ciclooxigenase(COX) e também inibe a ativação de neutrófilos. O bloqueio das resposta inflamatória, serve para diminuir a dor e a febre.
Farmacocinética
É rapidamente absorvido, mas as maiores concentrações sanguíneas só são alcançadas entre 3-5 horas depois. Após uma semana de doses repetidas, ocorre acumulação do fármaco nos tecido e equilíbrio das concentrações plasmáticas. Faz 99% de ligação a proteínas. A biodisponibilidade no líquido sinovial é de 40%. O piroxicam é passa por circulação entero-hepática, com uma meia-vida de cerca de 50 horas, uma das mais longas entre os analgésicos. A eliminação é 60% renal e 95% é inativado.
Efeitos colaterais
Os efeitos indesejados mais comuns são os gastrointestinais (3 a 6%):
- Dor abdominal
- Náusea e vômito
- Perda de apetite
- Diarreia ou constipação
- Gastrite
- Úlcera péptica
- Hemorragia gastrointestinal
- Flatulência
Cerca de 3% sofrem com erupções cutâneas, 2% com edema periférico (inchaço das pernas) e 1% sofrem problemas renais diversos.
Categoria C nos primeiros seis meses de gravidez e D no último trimestre. Pode causar danos renais, gastrointestinais e vasculares no feto.