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EDTA

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EDTA
Alerta sobre risco à saúde
Ethylenediaminetetraacetic.png
EDTA-from-xtal-1972-3D-balls.png
Nome IUPAC EDTA
Outros nomes EDTA,H4EDTA,Diaminoethanetetraacetic acid,Edetic acid, Edetate, Ethylenedinitrilotetraacetic acid, Versene, Ethylene diamine tetracetic acid
Identificadores
Número CAS 60-00-4,
6381-92-6  (disodium dihydrate),
139-33-3 (disodium),
64-02-8 (tetrasodium),
62-33-9 (calcium disodium)
PubChem 6049
ChemSpider 5826
Número RTECS AH4025000
SMILES
Propriedades
Fórmula química C10H16N2O8
Massa molar 292.2 g mol-1
Densidade 0.86 g/cm3
Ponto de fusão

237–245 °C (dec.)

Acidez (pKa) pK1=0.0 (CO2H) (µ=1.0)
pK2=1.5 (CO2H) (µ=0.1)
pK3=2.00 (CO2H) (µ=0.1)
pK4=2.69 (CO2H) (µ=0.1)
pK5=6.13 (NH+) (µ=0.1)
pK6=10.37 (NH+) (µ=0.1)
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
irritant
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
Frases R R36
Frases S S26
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido nitrilotriacético
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

EDTA (do inglês Ethylenediamine tetraacetic acid) ou ácido etilenodiamino tetra-acético é um composto orgânico que age como agente quelante, formando complexos muito estáveis com diversos íons metálicos. Entre eles estão magnésio e cálcio, em valores de pH acima de 7 e manganês, ferro(II), ferro(III), zinco, cobalto, cobre(II), chumbo e níquel em valores de pH abaixo de 7. O EDTA é um ácido que atua como ligante hexadentado, ou seja, pode complexar o íon metálico através de seis posições de coordenação, a saber: através de quatro ânions carboxilato (-COO-), após a saída dos 4H+ dos grupos carboxílicos, e também através dos dois N.

Síntese

EDTA é predominantemente sintetizado do 1,2-diaminoetano (etilenodiamina), formaldeído (metanal), água e cianeto de sódio. O trabalho pioneiro sobre o desenvolvimento do EDTA foi realizado por Gerold Schwarzenbach nos anos 1940.

Nomenclatura popular vs. química

Para descrever EDTA e suas várias formas protonadas, químicos usam um acrônimo que distingue entre EDTA4−, a base conjugada que é o ligante, e H4EDTA, o precursor do ligante.

Princípios de química de coordenação

Quelato metal-EDTA. O íon metálico central está sendo complexado através das seis posições de coordenação do EDTA.

Usos

É usado como descolorante para cabelos; pode ser também utilizado na fabricação de desodorantes, além da de pães e derivados na indústria alimentícia.

Também é usado durante tratamento endodôntico por ter uma função quelante e retirar íons cálcio (Ca2+). Essa afinidade com o cálcio, faz com que seja também utilizado como anticoagulante. É usado para análise de dureza da água e na agricultura como estabilizante de micronutrientes.

É também usado em Microscopia Eletrônica para contrastar o DNA e descontrastar o RNA.

Atualmente também é utilizada em conjunto com antibióticos para inibir enzimas bacterianas e potencializar a ação desses fármacos.


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