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Ciclofosfamida

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Ciclofosfamida
Alerta sobre risco à saúde
Cyclophosphamid.svg
R-cyclophosphamide-from-xtal-1996-3D-balls.png
Nome IUPAC (RS)-N,N-bis(2-cloroetil)-1,3,2-oxazafosfinan-2-amina 2-óxido
Identificadores
Número CAS 50-18-0
PubChem 2907
DrugBank APRD00408
ChemSpider 2804
Código ATC L01AA01
SMILES
InChI
1/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
Propriedades
Fórmula química C7H15Cl2N2O2P
Massa molar 261.08 g mol-1
Ponto de fusão

2

Farmacologia
Biodisponibilidade >75% (oral)
Via(s) de administração Oral, Intravenosa
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 3-12 horas
Ligação plasmática >60%
Excreção renal
Classificação legal



Prescription only

Riscos na gravidez
e lactação
D(AU) D (EUA)
Compostos relacionados
Compostos relacionados 4-Hidroxiciclofosfamida
Trofosfamida (mais um cloroetil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ciclofosfamida, também conhecido pelos nomes comerciais Citoxan, Neosar, Genuxal, Citofosfana ou Endoxan, é um agente nitrogênico do grupo das oxazafosforinas. É usado para tratar vários tipos de lúpus eritematoso e algumas doenças autoimunes e também artrite reumática, pois apresenta melhores resultados comparativamente ao uso de corticosteroides, melhorando cerca de 90% nos portadores de lúpus eritematoso. No entanto, ainda não é prescrito com regularidade pelos médicos devido ao seu elevado custo. Além disso, é um quimioterápico usado para alguns tipos de cânceres.

História

Precipuamente, a ideia de se utilizar a ciclofosfamida como um agente antineoplásico veio da observação de que soldados expostos ao gás mostarda evoluíam com aplasia de medula óssea (aplasia de medula, de forma objetiva para não médicos/profissionais de saúde, pode ser entendida como a morte de todas as células de defesa de organismo humano).

Assim, a molécula de ciclofosfamida foi sintetizada a partir da substituição de um anel de oxazafosforina por um grupo metila, com escopo de se criar uma pró-droga, que seria ativa apenas em células neoplasicas. Como algumas  células cancerosas expressam altos níveis de fosfamidase, que é capaz de quebrar a ligação Fosforo-nitrogenio, obteve-se sucesso na síntese desse agente,que é ingerido na forma de pró-droga, e quando em contato com essas células, é convertido em sua forma ativa.

Usos clínicos

O uso principal de ciclofosfamida em doenças autoimunes. Também é usado para tratar doença de lesão mínima e artrites reumáticas. Ainda é usado para granulomatose de Wegener. E alguns tipos de câncer como leucemia e linfoma. O medicamento causa uma melhora nas pessoas portadoras de lúpus eritematoso.



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