| Catechol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Pirocatecol |
| Outros nomes | catecol benzen-1,2-diol 2-hidroxifenol α-hidroxifenol o-benzenodiol o-hidroxifenol 1,2-dihidroxibenzeno pirocatecino |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H6O2 |
| Massa molar | 110.1 g/mol |
| Aparência | sólido branco |
| Densidade | 1.344 g/cm³, sólido |
| Ponto de fusão |
105 °C, 378 K, 221 °F |
| Ponto de ebulição |
245.5 °C, 519 K, 474 °F |
| Solubilidade em água | 43 g/100 mL |
| Acidez (pKa) | 9.5 |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Harmful (Xn) |
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| Frases R | R21/22, R36/38 |
| Frases S | S2, S22, S26, S37 |
| Ponto de fulgor | 127 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions |
1,2-Diaminobenzeno 1,2-Difluorobenzeno Benzeno-1,2-ditiol Guaiacol (2-metoxi-fenol) Veratrol (1,2-dimetoxi-benzeno) |
| Fenóis relacionados |
Fenol Resorcinol (meta) Hidroquinona (para) Pirogalol (benzeno-1,2,3-triol) Hidroxi-hidroquinona (benzeno-1,2,4-triol) |
| Compostos relacionados |
1,2-Benzoquinona 3-Metilcatecol 4-Metilcatecol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O catecol, também conhecido como pirocatecol, é um benzenodiol. A sua fórmula química é C6H4(OH)2.
Isolamento e síntese
O catecol foi isolado pela primeira vez em 1839 por H. Reinsch a partir da destilação da catequina (proveniente da planta (Acacia catechu L.f)) que aparece livremente na planta Kino (Pterocarpus marsupium) e no alcatrão proveniente da madeira de faia.
Este composto resulta na fusão alcalina de muitas resinas e pode ser preparado através da fusão de ácido 2-hidroxibenzenossulfônico, o-clorofenol, o-bromofenol, e ácido o-fenoldisulfónico com potassa, ou, melhor, através do aquecimento do seu éter metílico, guaiacol, C6H4(OH)(OCH3), que é um constituinte do alcatrão proveniente da madeira de faia, que contém ácido iodídrico.
O guaiacol pode ser obtido directamente a partir do alcatrão de faia, do pirocatecol (através da metilação com potassa e metilsulfato de potássio a 180ºC), ou a partir do anisol por nitração, redução do orto-nitroanisol a amino-anisol, que é posteriormente desnitrado e aquecido em água até a ebulição. Este composto funde aos 28ºC e entra em ebulição aos 250ºC. O guaiacol, o pirocatecol e muitos dos seus derivados (como, por exemplo, o veratrol) são utilizados na medicina como expectorantes e em diversos tipos de terapia, incluindo terapias de tratamento oncológico.
Nomenclatura
Pirocatecol é o nome recomendado pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) nas "Recomendações para a Nomenclatura de Química Orgânica de 1993".
Ocorrência na natureza e utilidades
Pequenas quantidades de catecol podem aparecer naturalmente em frutos e verduras, juntamente com a enzima polifenol oxidase. Ao serem expostos ao ar, o catecol (incolor) contido nos frutos se oxida, resultando desta reacção pigmentos de cor castanho-avaermelhada derivados da benzoquinona. A enzima é inactivada através da adição de um ácido (e.g. ácido cítrico) ou através da refrigeração do produto.
A benzoquinona, produto da oxidação do catecol, é um agente antimicrobiano natural que previne na maior parte dos casos a infecção de plantas (principalmente nos seus frutos) por parte de microorganismos.
A oxidação do catecol é também utilizada em laboratório para investigação oncológica. Alguns ensaios científicos provaram a eficácia dos produtos da oxidação do catecol (várias espécies químicas de quinonas e superóxidos) no combate a células de glioblastomas.