| Acetofenona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1-feniletanona |
| Outros nomes | Fenil metil cetona, Feniletanona |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C8H8O |
| Massa molar | 120.14 g mol-1 |
| Densidade | 1,03 g·cm-3 |
| Ponto de fusão |
20 °C |
| Ponto de ebulição |
202 °C |
| Solubilidade em água | pouco solúvel: 5,5 g·l-1 a 20 °C |
| Solubilidade | solúvel em álcool, éter dietílico, benzeno e clorofórmio |
| Pressão de vapor | 0,4 hPa (20 °C) |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22 R36 |
| Frases S | S2, S26 |
| LD50 | 815 mg·kg-1 (rato, oral) |
| Compostos relacionados | |
| Cetonas relacionados |
Acetona 4-Metilacetofenona (+metil na posição para) Acetanisol (+metoxi na posição para) Propiofenona (1-fenilpropan-1-ona) Fenilacetona (1-fenilpropan-2-ona) Fenilglioxal (1-feniletanodiona) Benzofenona (1,1-difenilmetanona) Dibenzoil (1,2-difeniletanodiona) |
| Compostos relacionados |
Feniletanal (isômero) Metilfenilcarbinol (reduzido a álcool) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A Acetofenona é um composto orgânico de fórmula C6H5C(O)CH3. É a mais simples cetona aromática. Este líquido incolor e viscoso é precursor na preparação de inúmeras resinas e fragrâncias.
Produção
A acetofenona pode ser obtida por inúmeros métodos. Na indústria, é subproduto da oxidação do etilbenzeno, que fornece principalmente o hidroperóxido de etilbenzeno utilizado na produção do óxido de propileno.
Usos
Precursor de resinas
Resinas de interesse comercial são produzidas pela ação do formaldeído e uma base sobre a acetofenona. Os polímeros resultantes são convencionalmente descritos pela fórmula [(C6H5C(O)CH]x(CH2)x}n, resultante da condensação aldólica e são utilizados na confecção de tintas e recobrimentos. Podem também ser modificados por hidrogenação fornecendo poliois que fornecem derivados úteis quando combinados formando ligações cruzadas com diisocianatos.
Precursor do estireno
A conversão da acetofenona em estireno é comumente feita nos laboratórios acadêmicos por intermédio de um processo em duas etapas, que ilustra a redução da carbonila e a desidratação dos álcoois: 4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4h2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 A indústria utiliza um processo semelhante, porém, a redução da carbonila é feita por hidrogenação com um catalisador contendo cobre.
- C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O
Uso farmacêutico e em áreas afins
A acetofenona é matéria-prima para a síntese de diversos produtos farmacêuticos e é também um excipiente de uso aprovado pelas autoridades sanitárias (FDA) dos Estados Unidos. Num relatório de 1994, publicados pelos principais fabricantes de cigarros norte-americanos, a acetofenona foi um dos 599 aditivos mencionados.
A acetofenona é usada para compor fragrâncias que se assemelham com a amêndoa, a cereja, a madressilva, o jasmim e o morango. É também utilizada como aditivo em gomas de mascar. Devido a suas caraterísticas proquirais, a acetofenona é frequentemente utilizada como substrato em experimentos de transferência assimétrica de hidrogênio.
Ocorrência natural
A acetofenona está presente naturalmente em muitos produtos alimentícios, tais como a maçã, o damasco e a banana.
Farmacologia
Em fins do século XIX e inícios do século XX, a acetofenona teve uso terapêutico . Era vendida como hipnótico e anticonvulsivante sob o nome comercial de Hipnona. A dosagem típica era de 0,12 a 0,3 ml. Seus efeitos sedativos eram considerados superiores tanto aos do paraldeído como aos do hidrato de cloral. Nos seres humanos, a acetofenona é metabolizada a ácido benzoico, ácido carbônico e acetona.