| 5-hidroxitriptofano Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (S)-Ácido 2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-il)propanoico |
| Outros nomes | Ácido 2-amino-3-hydroxy-indol-propiônico L-5-hidroxitriptofano (S)-5-hidroxitriptofano L-5-HTP NSC 92523 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | EXPT01780 |
| ChemSpider | |
| MeSH | |
| Código ATC | N06 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C11H12N2O3 |
| Massa molar | 220,23 g·mol-1 |
| Densidade | 200 kg·m-3 (densidade aparente) |
| Ponto de fusão |
270 °C (Decomposição a 273 °C) |
| Solubilidade em água | dificilmente solúvel |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Tóxico (T) |
| LD50 | 1708 mg·kg−1 (camundongo, oral) 285 mg·kg−1 (coelho, oral) 243 mg·kg−1 (rato, oral) |
| Compostos relacionados | |
| Aminoácidos relacionados | Triptofano |
| Compostos relacionados | Serotonina (obtida por decarboxilação) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
5-hidroxitriptofano ou resumidamente, 5-HTP é um aminoácido natural, que tem ação semelhante ao triptofano, que é um precursor do neurotransmissor serotonina, proporcionando sensação de bem estar.
A falta de serotonina pode causar no organismo uma série de problemas tais como: instabilidade emocional, insônia, ansiedade e vontade exagerada de comer.
Devido à conversão de 5-HTP em serotonina pelo fígado, há um risco significativo de doença de válvula do coração pois a serotonina afeta o coração. Na Europa, o 5-HTP é prescrito com "carbidopa" para prevenir a conversão de 5-HTP em serotonina até que alcance o cérebro.
Ocorrência
Assim como o triptofano e a serotonina, o L-5-hidroxitriptofano é presente em diversos tipos de bananas, como também nas sementes da leguminosa do oeste africanoGriffonia simplicifolia (feijão preto da África).
Fabricação e obtenção
Para usos comerciais o L-5-hidroxitriptofano é extraido a partir da Griffonia simplicifolia, cujas sementes são ricas no aminoácido.
Riscos
O uso de 5HTP + antidepressivos pode causar sindrome serotoninérgica, uma condição grave. A síndrome serotoninérgica apresenta-se como uma tríade de sintomas: mudança do status mental, anormalidades neuromusculares e hiperatividade autonômica ].