3-MCPD
| 3-MCPD Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 3-cloropropano-1,2-diol |
| Outros nomes | 3-monocloropropano-1,2-diol ; α-clorohidrino; Glicerol α-monoclorohidrino; Clorodeoxiglicerol; 3-cloro-1,2-propanediol |
| Identificadores | |
| Número CAS | 96-24-2 |
| PubChem | 7290 |
| Número EINECS | 202-492-4 |
| ChemSpider | 7018 |
| KEGG | C18676 |
| ChEBI | 18721 |
| SMILES |
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| InChI |
1/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C3H7ClO2 |
| Massa molar | 110.53 g mol-1 |
| Aparência | Viscoso, líquido transparente |
| Densidade | 1.32 g·cm−3 |
| Ponto de fusão |
−40 °C, 233 K, -40 °F |
| Ponto de ebulição |
213 °C, 486 K, 415 °F |
| Riscos associados | |
| Frases R | R26/27/28-R36/37/38 |
| Frases S | S24-S45 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O 3-MCPD (3-monocloropropano-1,2-diol ou 3-cloropropano-1,2-diol) é um composto químico orgânico, fazendo parte do grupo de contaminantes alimentares químicos mais comuns, os cloropropanóis. Suspeita-se que é carcinogénico nos humanos.
Surge principalmente nos alimentos através da hidrólise de proteínas quando o ácido hidroclorídrico é adicionado a altas temperaturas para acelerar a desintegração das proteínas em aminoácidos. Além disto, o cloreto pode reacionar com a estrutura baseada no glicerol dos lípidos para produzir o 3-MCPD. O 3-MCPD também pode estar em alimentos que estiveram em contacto com materiais contendo resinas epicloridrinadas que são usadas para produzir algumas sacas do chá e o revestimento das salsichas.
Em 2009, o 3-MCPD foi achado nalguns molhos da Ásia oriental e do Sudeste asiático tais como o molho de ostra, o molho de Hoisin e o molho de soja. Usar o ácido hidroclorídrico é muito mais rápido do que fermentação tradicional pelo que é apreciada pelo produtores, além do seu preço mais reduzido; contudo, é responsável pela aparição dos cloropropanóis. Um estudo de 2013 da Autoridade Europeia para a Segurança Alimentar apontou, como as principais fontes alimentares de 3-MCPD na Europa; a margarina, os óleos vegetais (excluindo o azeite de noz), as carnes conservadas, o pão e os produtos da confeitarias industriais.
O 3-MCPD pode encontrar-se também em veniagas de papel tratadas com resinas epicloridrinadas.
Absorção e toxicidade
A Agência Internacional de Pesquisa no Cancro classificou o 3-MCPD no Grupo 2B, "possívelmente carcinogénico para humanos". O 3-MCPD é carcinogénico em roedores via um mecanismo não-genotóxico. Este composto consegue atravessar barreira hemato-testicular e a barreira hematoencefálica.
O 3-MCPD é causante de problemas na fertilidade masculina, sendo que é possível usá-lo como esterilizante químico de ratazanas.
Ligações externas
- 3-MCPD, glicidol y sus ésteres Página da Agencia española de consumo, seguridad alimentaria y nutrición (AECOSAN).
| Identificadores |
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