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3-MCPD

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3-MCPD
Alerta sobre risco à saúde
Alpha-Chlorohydrin.svg
Alpha-chlorohydrin-3D-balls.png
Nome IUPAC 3-cloropropano-1,2-diol
Outros nomes 3-monocloropropano-1,2-diol ; α-clorohidrino; Glicerol α-monoclorohidrino; Clorodeoxiglicerol; 3-cloro-1,2-propanediol
Identificadores
Número CAS 96-24-2
PubChem 7290
Número EINECS 202-492-4
ChemSpider 7018
KEGG C18676
ChEBI 18721
SMILES
InChI
1/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2
Propriedades
Fórmula química C3H7ClO2
Massa molar 110.53 g mol-1
Aparência Viscoso, líquido transparente
Densidade 1.32 g·cm−3
Ponto de fusão

−40 °C, 233 K, -40 °F

Ponto de ebulição

213 °C, 486 K, 415 °F

Riscos associados
Frases R R26/27/28-R36/37/38
Frases S S24-S45
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O 3-MCPD (3-monocloropropano-1,2-diol ou 3-cloropropano-1,2-diol) é um composto químico orgânico, fazendo parte do grupo de contaminantes alimentares químicos mais comuns, os cloropropanóis. Suspeita-se que é carcinogénico nos humanos.

Surge principalmente nos alimentos através da hidrólise de proteínas quando o ácido hidroclorídrico é adicionado a altas temperaturas para acelerar a desintegração das proteínas em aminoácidos. Além disto, o cloreto pode reacionar com a estrutura baseada no glicerol dos lípidos para produzir o 3-MCPD. O 3-MCPD também pode estar em alimentos que estiveram em contacto com materiais contendo resinas epicloridrinadas que são usadas para produzir algumas sacas do chá e o revestimento das salsichas.

Em 2009, o 3-MCPD foi achado nalguns molhos da Ásia oriental e do Sudeste asiático tais como o molho de ostra, o molho de Hoisin e o molho de soja. Usar o ácido hidroclorídrico é muito mais rápido do que fermentação tradicional pelo que é apreciada pelo produtores, além do seu preço mais reduzido; contudo, é responsável pela aparição dos cloropropanóis. Um estudo de 2013 da Autoridade Europeia para a Segurança Alimentar apontou, como as principais fontes alimentares de 3-MCPD na Europa; a margarina, os óleos vegetais (excluindo o azeite de noz), as carnes conservadas, o pão e os produtos da confeitarias industriais.

O 3-MCPD pode encontrar-se também em veniagas de papel tratadas com resinas epicloridrinadas.

Absorção e toxicidade

A Agência Internacional de Pesquisa no Cancro classificou o 3-MCPD no Grupo 2B, "possívelmente carcinogénico para humanos". O 3-MCPD é carcinogénico em roedores via um mecanismo não-genotóxico. Este composto consegue atravessar barreira hemato-testicular e a barreira hematoencefálica.

O 3-MCPD é causante de problemas na fertilidade masculina, sendo que é possível usá-lo como esterilizante químico de ratazanas.

Ligações externas


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