1-Propanol

1-Propanol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	propan-1-ol
Outros nomes	1-propanol álcool 1-propílico n-propanol álcool n-propílico propanol
Identificadores
Número CAS	71-23-8
Número RTECS	UH8225000
SMILES	CCCO
Propriedades
Fórmula molecular	C3H8O
Massa molar	60.09 g/mol
Aparência	Líquido claro e incolor
Densidade	0.8034 g/cm³, líquido
Ponto de fusão	−126.5 °C (146.7 K)
Ponto de ebulição	97.1 °C (370.3 K)
Solubilidade em água	completamente miscível
Acidez (pKa)	(~16)
Viscosidade	2.26 cP at ?°C
Estrutura
Momento dipolar	1.68 D
Riscos associados
Classificação UE	Inflamável (F) Irritante (Xi)
NFPA 704	3 1 0
Frases R	R11, R41, R67
Frases S	S2, S7, S16, S24, S26, S39
Ponto de fulgor	15 °C
Compostos relacionados
Álcoois relacionados	Etanol 2-Propanol Propan-1,3-diol Propilenoglicol Glicerol 1-Butanol
Compostos relacionados	Propano Propionaldeído Ácido propiônico 1-Cloropropano Acetato de propila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

1-Propanol é composto químico, um álcool primário com a fórmula CH₃CH₂CH₂OH. É também conhecido como n-propanol, álcool 1-propílico, álcool n-propílico, ou simplesmente propanol. É um isômero do álcool isopropílico (2-propanol). É usado como um solvente na indústria farmacêutica, para resinas e ésteres de celulose. É formado naturalmente em pequenas quantidades durante muitos processos de fermentação.

Propriedades químicas

1-Propanol apresenta as reações normais de um álcool primário. Então ele pode ser convertido a haleto de alquilo; por exemplo fósforo vermelho e iodo produzem 1-iodopropano com 90% de rendimento, PCl₃ com ZnCl₂ catalítico dando 1-cloropropano. Reação com ácido acético na presença de um H₂SO₄ como catalisador sob condições de esterificação de Fischer dando acetato de propila, ao se refluxar propanol por uma noite com ácido fórmico pode produzir formato de propila a 65% de rendimento. A oxidação de 1-propanol com Na₂Cr₂O₇ e H₂SO₄ dando somente 36% de rendimento de propionaldeído, e consequentemente para este tipo de reação métodos com rendimentos mais altos como PCC ou a oxidação de Swern são recomendados. Oxidação com ácido crômico produz ácido propiônico

Preparação

1-Propanol é o principal constituinte do óleo fúsel, um subproduto formado de certos aminoácidos quando batatas e certos grãos são fermentados para produzir etanol. Este não é mais há muito tempo uma fonte significativa da substância.

1-Propanol é produzido por hidrogenação catalítica do propionaldeído. O propionaldeído é ele mesmo produzido via o processo oxo, por hidroformilação de etileno usando monóxido de carbono e hidrogênio na presença de um catalisador tal como dicobalto octacarbonilo ou um complexo de ródio.

(1) H₂C=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CH=O

(2) CH₃CH₂CH=O + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

Uma preparação laboratorial tradicional de 1-propanol envolve tratar 1-iodopropano com Ag₂O úmido.

História

1-Propanol foi descoberto em 1853 por Chancel, que o obteve pela destilação fracionada de óleo fúsel.

Bibliografia

1. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th Edn.), Harlow:Longman. ISBN 0-582-46236-3
2. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
3. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
4. Perkin, W. H.; Kipping, F. S. (1922). Organic Chemistry, London: W. & R. Chambers.