| 1,2-Dichloroethane Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1,2-dichloroethane |
| Outros nomes | Ethylene dichloride Ethane dichloride Dutch liquid, Dutch oil Freon 150 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| Número RTECS | KI0525000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C2H4Cl2 |
| Massa molar | 98.96 g/mol |
| Aparência | líquido incolor com odor característico |
| Densidade | 1.253 g/cm³, líquido |
| Ponto de fusão |
-35 °C (238 K) |
| Ponto de ebulição |
83.5–84.0 °C (357 K) |
| Solubilidade em água | 0.87 g/100 ml (20 °C) |
| Viscosidade | 0.84 mPa·s at 20 °C |
| Estrutura | |
| Momento dipolar | 1.80 D |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
tóxico, inflamável, corrosivo |
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| Frases R | R11, R45, R36/37/38 |
| Frases S | S45, S53 |
| Ponto de fulgor | 13 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions |
1,2-Dibromoetano Etano-1,2-ditiol |
| Haloalcanos relacionados |
Clorometano Diclorometano 1,1,1-Tricloroetano 1,1-Dicloroetano |
| Compostos relacionados |
Etileno Cloreto de vinila |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
1,2-Dicloroetano, conhecido antigamente como dicloreto de etileno, abreviado como DCE, é um composto químico organoclorado importante como intermediário na produção do monômero cloreto de vinila, o principal precursor para a produção do polímero PVC. É um líquido incolor com um odor semelhante ao clorofórmio. 1,2-Dicloroetano é também usado geralmente como um intermediário para outros compostos químicos orgânicos e como um solvente. Ele forma azeótropos com muitos outros solventes, incluindo água (p.e. 70,5 °C) e outros clorocarbonos.
História
Em 1794, nos Países Baixos, o físico Rudolph Deiman, o mercador Adriaan Paets van Troostwijk, o químico Anthoni Lauwerenburg e o botânico Nicolaas Bondt foram os primeiros a produzir 1,2-dicloroerano a partir de etileno e cloro gasoso, o que explica em partes o fato de que o DCE fosse conhecido como 'óleo neerlandês' antes da padronização da nomenclatura na química orgânica.
Produção
Cerca de 20 milhões de toneladas de 1,2-dicloroetano são produzidos nos EUA, na Europa Ocidental e no Japão através da reação do eteno com o cloro em uma reação catalisada por cloreto de ferro(III):
H2C=CH2 + Cl2 → ClCH2−CH2Cl
O 1,2-dicloroetano também é produzido pela oxicloração do etileno catalisada por cloreto de cobre(II):
2 H2C=CH2 + 4 HCl + O2 → 2 ClCH2−CH2Cl + 2 H2O
Usos
Aproximadamente 80% da produção mundial de 1,2-dicloroetano é usada na síntese de cloroeteno, precursor do cloreto de polivinila:
Cl−CH2−CH2−Cl → H2C=CH−Cl + HCl
O cloreto de hidrogênio produzido como sub-produto pode ser reutilizado na produção de mais 1,2-dicloroetano pelo mecanismo de oxialogenação.
O DCE já foi usado como desengraxante e removedor de tintas, mas seu uso com esses fins foi banido em razão de sua toxicidade e possível ação carcinogênica. É um intermediário na produção de vários compostos orgânicos, como a etilenodiamina.
Segurança
O 1,2-dicloroetano é tóxico(especialmente por inalação, devido à sua elevada pressão de vapor), inflamável e possivelmente carcinogênico. Sua solubilidade e longa meia-vida em aquíferos pobres em oxigênio dissolvido o tornam um poluente perene perigoso à saúde e difícil de ser removido por maneiras convencionais. O dicloroetano é instável na presença de alumínio metálico