| Ácido gentísico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2,5-dihydroxybenzoic acid |
| Outros nomes | DHB 2,5-dihydroxybenzoic acid 5-Hydroxysalicylic acid Gentianic acid Carboxyhydroquinone 2,5-Dioxybenzoic Acid Hydroquinonecarboxylic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| SMILES |
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| InChI |
1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H6O4 |
| Massa molar | 154.12 g/mol |
| Aparência | white to yellow powder |
| Ponto de fusão |
200 - 205 C (Sublimes) |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions |
Ácido 5-aminossalicílico Ácido sulfossalicílico (ácido salicilsulfônico) |
| Derivados do ácido benzoico relacionados |
Ácido salicílico (2-hidroxibenzoico) Ácido 3-hidroxibenzoico Ácido diidroxibenzoico (vários isômeros) Ácido triidroxibenzoico (vários isômeros) |
| Compostos relacionados | Ácido homogentísico |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido gentísico é um dos isômeros do ácido di-hidroxibenzoico. É um derivado do ácido benzoico e um produto menor (1%) do metabolismo da aspirina, excretado pelos rins.
Produção
O ácido gentísico é produzido pela carboxilação da hidroquinona.
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
Esta conversão é um exemplo da reação de Kolbe–Schmitt.
Aplicações
Como uma hidroquinona, o ácido gentísico é rapidamente oxidado e usado como excipiente antioxidante em alguns preparos farmacêuticos.
É utilizado em pesquisas como matriz para análise de biomoléculas por espectrometria de massa, especificamente em metodologias de ionização e dessorção a laser assistida por matriz (MALDI).