|
Ácido gama-linolênico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C18H30O2 |
| Massa molar | 278.43 g/mol |
| Compostos relacionados | |
| ácidos graxos ômega 6 relacionados |
ácido linoléico ácido araquidônico |
| Compostos relacionados | Ácido alfa-linolênico (isômero ômega 3) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
|
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido gama-linolênico (GLA), também chamado de ácido gamolênico, é um ácido graxo essencial ômega-6 encontrado primariamente em óleos vegetais (com destaque para a prímula). É vendido como um suplemento dietético para tratar problemas com inflamações e doenças autoimunes. A eficácia de tal uso é discutida.
Na literatura em fisiologia, GLA é designado como 18:3(ω-6). Quimicamente, GLA é um ácido carboxílico com uma cadeia de 18 carbonos e três ligações duplas cis; a primeira ligação dupla é localizada no sexto carbono a contar da terminação ômega. É um isômero do ácido alfa-linolênico, o qual é o ácido graxo ômega 3 encontrado na semente de linho.
História
GLA foi primeiro isolado da semente de Oenothera. Esta erva foi cultivada pelos nativos da América para tratar inchaços no corpo.
No século XVII, ela foi introduzida na Europa e veio a se tornar um medicamento popular, recebendo o nome de "cura tudo do rei".
Em 1919, Heiduschka e Lüft extraíram o óleo de sementes de Oenothera e descreveram um incomum ácido linolênico, o qual eles chamaram γ-.
Posteriormente, a exata estrutura química foi caracterizada por Riley.
Embora haja formas alfa- e gama- de ácido linolênico, não há forma beta. Uma foi identificada mas foi excluída por ser um resultado do processo analítico original.
Fontes alimentares
GLA é obtido de óleos vegetais, tais como o óleo de Oenothera biennis, o óleo da semente de cassis, o óleo de borragem e o óleo de semente de cânhamo, e da spirulina, uma cyanobacteria. Cada uma contém quantidades variadas do ácido graxo, com o óleo de borragem sendo a forma mais concentrada. Todas são largamente disponíveis em farmácias e no comércio de suplementos.
O corpo humano produz GLA do ácido linoléico (LA). Esta reação é catalisada por Δ6-dessaturase (D6D), uma enzima que permite a criação de ligações duplas sobre o 6° carbono contando-se do grupo carboxila terminal. LA é suficientemente consumido na maioria das dietas, de fontes abundantes tal como óleos de frituras e carnes. Entretanto, uma falta de GLA pode ocorrer quando há a redução da eficiência da conversão de D6D (por exemplo, porque pessoas crescem quando mais velhas ou quando houver deficiências dietéticas específicas) ou nos estados de doenças onde há um consumo excessivo de metabólitos de GLA.