Ácido butanoico

Ácido butanoico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido butanoico
Outros nomes	Ácido butírico
Identificadores
Número CAS	107-92-6
PubChem	264
ChemSpider	259
MeSH	Butyric+acid
SMILES	CCCC(=O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C4H8O2
Massa molar	88.1051 g/mol
Aparência	Oleoso, incolor
Densidade	0,96 g·cm-3 (20 °C)
Ponto de fusão	-5 °C
Ponto de ebulição	163 °C
Solubilidade em água	miscível
Solubilidade	miscível com etanol e éter dietílico methanol 10.94 M
Pressão de vapor	0,9 hPa (20 °C)
Acidez (pKa)	4,82
Riscos associados
Principais riscos associados	Corrosive; Harmful to aquatic organisms
Frases R	R34
Frases S	S1/2 S26 S36 S45
Ponto de fulgor	72 °C
Temperatura de auto-ignição	452 °C
Número RTECS	ES5425000
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Butiramida Cloreto de butirila
Outros catiões/cátions	Butiratos
Ácidos carboxílicos relacionados	Ácido propanoico (C3) Ácido valérico (C5) Ácido caproico (C6) Ácido isobutanoico Ácido succínico (butanodioico) Ácido alfa-hidroxibutírico
Compostos relacionados	Butanol Butanal Butanoato de metila Butanoato de etila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido butanoico (ou ácido butírico) é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, com fórmula molecular C₄H₈O₂, massa molecular 88 u, e de fórmula estrutural CH₃-CH₂-CH₂-COOH.

O nome usual ácido butírico é de origem grega: βουτυρος que significa "manteiga".

É o componente orgânico encontrado na manteiga rançosa, sendo um dos responsáveis pelo seu odor e sabor peculiares. É formado após a ação de micro-organismos sobre moléculas de gordura (triglicerídeos) presentes na manteiga.

Está presente tanto em alguns queijos, quanto no vômito, o que caracteriza o odor azedo dos dois.

Obtenção

Comercialmente é obtido a partir da oxidação do n-butiraldeído, derivado do acetileno, em presença de catalisadores:

Acetileno → aldeído acético → crotonaldeído + H₂ → n-butiraldeído + Ar (catalisador) → Ácido butírico

Equações:

2 C₂H₂ → 2 CH₃-COH → CH₃-CH=CH-COH + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-COH + ar → CH₃-CH₂-CH₂-COOH

Aplicações e usos

• Ésteres do ácido butírico são produzidos para serem usados como sabores artificiais.
• Ésteres obtidos a partir da reação do ácido butírico com glicol ou glicerina são usados como agentes plastificantes.
• Os seus sais de cálcio são usados no tratamento do couro.

Bibliografia

• Voet & Voet; John Wiley & Sons, 1995